4-chloro-benzoic acid-[1]naphthyl ester | 93328-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-chloro-benzoic acid-[1]naphthyl ester
• 英文别名: 4-Chlor-benzoesaeure-[1]naphthylester；Naphthyl-(1)-p-chlorbenzoat；Naphthalen-1-yl 4-chlorobenzoate
• CAS: 93328-58-6
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 282.726
• InChiKey: KCWOKKZHXVCEFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 4-chloro-benzoic acid-[1]naphthyl ester
  参考文献：
  名称：

  598.均溶芳族取代。第二十六部分 一些芳酰过氧化物与萘的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610003116

文献信息

• A facile electrosynthesis of N-acyl benzotriazoles from aldehydes and benzotriazole
  作者：Jianling Feng、Qiang Wang、Ruomeng Duan、Huadeng Li、Ke Zheng、Xiaoxia Wang、Guanqun Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153904

  日期：2022.7

  An electrochemical synthesis of N-acylbenzotriazoles has been developed under mild conditions with good to excellent yields using aldehydes and benzotriazole as starting materials. In addition, a one-pot reaction of aldehyde, benzotriazole and phenol has been achieved affording phenolic esters in moderate yields under the combination of electricity-on/off conditions, where N-acyl benzotriazole acted

  以醛类和苯并三唑为原料，在温和条件下开发了一种电化学合成N-酰基苯并三唑，收率良好至优异。此外，已经实现了醛、苯并三唑和苯酚的一锅反应，在通电/断电组合条件下以中等收率提供酚酯，其中N-酰基苯并三唑作为良性酰化试剂。值得注意的是，该研究提供了环境友好的合成方法，因为不需要超化学计量的危险化学氧化剂，避免了腐蚀性/有毒试剂，并且显着减少了废物产生。电化学合成的关键是邻苯二甲酰亚胺氧化苯并三唑醛加合物N -oxy (PINO)，由N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为氧化还原介质生成。
• Generation and Radical–Radical Cross-Coupling of Alkenyloxy Radical
  作者：Yunquan Man、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00627

  日期：2024.3.29

  the alkene moiety. The direct radical–radical cross-coupling of O radicals is also challenging (limited to N–O bond formation) because of the lack of suitable persistent radical species. This study demonstrated the feasibility of using Breslow intermediate radical (BIR) as a persistent radical to capture unstable π-conjugated O radicals and allow the C–O radical–radical cross-coupling.

  烯烃连接的氧自由基很少使用，因为高反应性氧自由基与烯烃部分不相容。由于缺乏合适的持久性自由基种类，O自由基的直接自由基-自由基交叉偶联也具有挑战性（仅限于N-O键的形成）。这项研究证明了使用 Breslow 中间自由基 (BIR) 作为持久自由基来捕获不稳定的 π-共轭 O 自由基并允许 C-O 自由基-自由基交叉偶联的可行性。