N-benzimidazol-2-N′-[(naphthalen-2-yl)methylidene]guanidine | 1254984-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzimidazol-2-N′-[(naphthalen-2-yl)methylidene]guanidine
• 英文别名: 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(naphthalen-1-ylmethylene)guanidine；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(naphthalen-1-ylmethylidene)guanidine
• CAS: 1254984-13-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅
• 分子量: 313.362
• InChiKey: YFASIBQQSFSTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-胍基苯并咪唑 、 1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzimidazol-2-N′-[(naphthalen-2-yl)methylidene]guanidine
  参考文献：
  名称：

  胍包封的卟啉-环糊精偶联物的 G-四链体选择性和细胞毒性

  摘要：

  G-四链体 DNA 代表不常见的核酸构象，通常由富含鸟嘌呤的序列形成。它们已成为设计小分子的癌症相关靶标。合成化合物对双链体和四链体结构的结合亲和力的变化是一个有趣的探索，通过光谱分析解决。在本文中，我们报告了卟啉-环糊精偶联物的合成，其特征是利用 FT-IR、NMR 和质谱法。此外，合成了两种与卟啉-环糊精缀合物形成主体：客体复合物的苯并咪唑基胍。通过分析它们的二维 ROESY 光谱，优化了配合物的结构。宿主、客体和宿主的相互作用：客体与双链体（小牛胸腺 DNA）和四链体（kit22) 使用紫外-可见、荧光、圆二色性和 DNA 熔解实验研究核酸。计算出的化合物与 kit22 的结合强度约为 10 6，大于观察到的双链 DNA 结合强度。详细讨论了蒽基-苯并咪唑基胍的主体：客体复合物的显着G-四链体选择性。此外，检查了化合物对 MCF-7 细胞系的体外细胞毒性。与未复合的化合物相比，主体：

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2022.07.170

文献信息

• Conventional and microwave-assisted synthesis of imidazole and guanidine derivatives and their biological evaluation
  作者：Sham M. Sondhi、Jaiveer Singh、Partha Roy、S. K. Agrawal、A. K. Saxena

  DOI：10.1007/s00044-010-9410-6

  日期：2011.9

  A number of imidazole derivatives 3a-f and 4a-f have been synthesized by the condensation of 3-methylthiophen-2-carboxaldehyde 1a, 5-methylthiophen-2-carboxaldehyde 1b, N-methylpyrrol-2-carboxaldehyde 1c, 1-naphthaldehyde 1d, 2-naphthaldehyde 1e, and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde 1f with 1,2-diaminoanthraquinone 2a and 2,3-diaminophenazine 2b, respectively. Condensation of 2-guanidinobenzimidazole with functionalized aldehydes 1a-f leads to the formation of guanidine derivatives 5a-f. Both imidazole (3a-f, 4a-f) and guanidine derivatives (5a-f) were synthesized in good yields using conventional heating and microwave irradiation techniques. Structures assigned to compounds 3a-f, 4a-f and 5a-f are supported by correct spectral and analytic data. On screening for anti-inflammatory and anticancer activities, compounds 3e, 4a and 5a exhibited good anti-inflammatory and compounds 3d, 3f, 4d and 4f showed very good anticancer activity.