(E)-2-(4-methoxystyryl)-3-(phenylamino)quinazolin-4(3H)-one | 85226-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystyryl)-3-(phenylamino)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 4(3H)-Quinazolinone, 3-anilino-2-(p-methoxystyryl)-；3-anilino-2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]quinazolin-4-one
• CAS: 85226-40-0
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 369.423
• InChiKey: UKUPNGXVPFDCLM-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxystyryl)-3-(phenylamino)quinazolin-4(3H)-one 在 二苯基二硒醚 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazolo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（芳氨基）-2-苯乙烯基喹唑啉-4（3 H）-硒的硒催化氧化C H胺：1,2-二芳基吡唑并[5,1- b ]喹唑啉的无金属合成-9（1 H）-个

  摘要：

  一种新颖的无金属催化方案，通过（E）-3-（芳基氨基）-的分子内氧化CH胺合成1,2-二芳基吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-9（1 H）-ones。已经开发了2-苯乙烯基喹唑啉-4（3 H）-一，产率中等至良好。该方法显示出良好的官能团耐受性。提出的方法为2，3-稠合的喹唑啉酮的核心结构提供了一条新的合成途径。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。可能的机制涉及硒离子，然后是三元环的开环以形成C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03179

文献信息

• Selenium-Catalyzed Oxidative C–H Amination of (<i>E</i>)-3-(Arylamino)-2-styrylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones: A Metal-Free Synthesis of 1,2-Diarylpyrazolo[5,1-<i>b</i>]quinazolin-9(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yetong Zhang、Yinlin Shao、Julin Gong、Jianghe Zhu、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03179

  日期：2019.3.1

  A novel metal-free catalysis protocol for the synthesis of 1,2-diarylpyrazolo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-ones via intramolecular oxidative C–H amination of (E)-3-(arylamino)-2-styrylquinazolin-4(3H)-ones has been developed in moderate to good yield. The method shows good functional group tolerance. The presented approach offers a new synthetic pathway toward the core structures of 2,3-fused quinazolinones

  一种新颖的无金属催化方案，通过（E）-3-（芳基氨基）-的分子内氧化CH胺合成1,2-二芳基吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-9（1 H）-ones。已经开发了2-苯乙烯基喹唑啉-4（3 H）-一，产率中等至良好。该方法显示出良好的官能团耐受性。提出的方法为2，3-稠合的喹唑啉酮的核心结构提供了一条新的合成途径。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。可能的机制涉及硒离子，然后是三元环的开环以形成C–N键。