tert-butyldimethyl((4-(methylthio)but-3-yn-1-yl)oxy)silane | 125657-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((4-(methylthio)but-3-yn-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-Butyl-dimethyl-(4-methylsulfanyl-but-3-ynyloxy)-silane；tert-butyl-dimethyl-(4-methylsulfanylbut-3-ynoxy)silane
• CAS: 125657-48-9
• 化学式: C₁₁H₂₂OSSi
• 分子量: 230.447
• InChiKey: CGOZZGTUKXSBLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((4-(methylthio)but-3-yn-1-yl)oxy)silane 在 三乙基硅烷 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 samarium diiodide 、 二异丙氧基二氯化钛 、 辛烯 、 5 % Pd/CaCO3 、 (+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 、 溶剂红 43 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 (S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-((ethylsulfonyl)methyl)-5-oxo-5-(2-oxooxazolidin-3-yl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚的对苯甲醛光敏磺酰氰化：带有全碳四元立体中心的环状和非环状体系的对映选择性进入。

  摘要：

  显示出光敏的对茴香醛介导的磺酰基氰化物加到环丁烯的π系统上，可以高收率和非对映控制地提供高度官能化的环丁烷。通过不对称的[2 + 2]环加成/乙烯基硫醚还原序列，可通过两步以几克级获得同手性环丁烯前体。对映体纯的环丁基腈可以通过SmI2介导的开环进一步加工，或通过碱介导的砜消除而转化为新的对映体纯的环丁烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04345
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到tert-butyldimethyl((4-(methylthio)but-3-yn-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚的对苯甲醛光敏磺酰氰化：带有全碳四元立体中心的环状和非环状体系的对映选择性进入。

  摘要：

  显示出光敏的对茴香醛介导的磺酰基氰化物加到环丁烯的π系统上，可以高收率和非对映控制地提供高度官能化的环丁烷。通过不对称的[2 + 2]环加成/乙烯基硫醚还原序列，可通过两步以几克级获得同手性环丁烯前体。对映体纯的环丁基腈可以通过SmI2介导的开环进一步加工，或通过碱介导的砜消除而转化为新的对映体纯的环丁烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04345

文献信息

• Hydroformylation of Alkynyl Sulfides: A Stereo‐ and Regioselective Route to α‐Sulfenyl Acroleins
  作者：Patrick Wagner、Mihaela Gulea、Nicolas Girard

  DOI：10.1002/adsc.202301349

  日期：2024.3.19

  sulfides. Additionally, one can take advantage of the possibility of the sulfur oxidation to obtain an alkenyl sulfoxide or sulfone, and so altering the electronic behavior of the carbon-carbon double bond. So far, the synthesis of α-sulfanyl acroleins (Scheme 1) is mainly based on general methods involving the incorporation of the sulfur function into an α,β-unsaturated aldehyde as a nucleophile (Scheme 1

  描述了在温和条件下铑催化的炔基硫醚的加氢甲酰化反应。该方法可以获得具有良好区域选择性（α/β 比例高达 89/11）的 α-硫基丙烯醛，并且适用于各种取代的底物。它甚至对更复杂的底物（例如半胱氨酸和胆固醇衍生物）也有效。为了证明所得产物的合成潜力，选择(Z)-3-环己基-2-甲基硫基丙烯醛为例，将其硫原子选择性氧化成相应的亚砜或砜。在氧化过程中，酸促进双键从 (Z) 异构化为 (E)。然后将获得的三种硫基、亚磺酰基和磺酰基官能化丙烯醛用作亲二烯体以制备环己烯甲醛。
• On the generation of stabilized low-valent metallocene derivatives. The direct synthesis and reductive coupling reactions of 1-methylthioalkyne-zirconocene complexes
  作者：Bradford C. Van Wagenen、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99422-x

  日期：1989.1