S-(naphthalen-2-yl) naphthalene-2-carbothioate | 98098-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-(naphthalen-2-yl) naphthalene-2-carbothioate
• 英文别名: S-naphthalen-2-yl naphthalene-2-carbothioate
• CAS: 98098-62-5
• 化学式: C₂₁H₁₄OS
• 分子量: 314.408
• InChiKey: OLTQEDNISYCAHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(naphthalen-2-yl) naphthalene-2-carbothioate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以91 %的产率得到bis(2-naphthyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  负载型 Ni、Pd 或 Rh 纳米粒子催化剂对硫酯的非均相催化脱羰

  摘要：

  使用均相金属催化剂对硫酯脱羰进行了积极的研究，作为合成硫醚的一种有吸引力的方法，硫醚广泛应用于各个领域，因为脱羰理想情况下不需要添加剂，并且产生CO作为唯一的理论副产物。然而，尽管硫酯的非均相催化脱羰对于构建环境友好且实用的催化体系具有重要意义，但迄今为止尚未见报道。本研究展示了一种利用 CeO 2或羟基磷灰石负载的 Ni、Pd 或 Rh 纳米颗粒催化剂对各种芳基硫酯进行脱羰以生产硫醚和 CO 的非均相催化系统。 Ni催化剂表现出较高的催化活性，而Pd催化剂则具有优异的官能团耐受性。 Rh催化剂适用于不对称取代硫酯的选择性脱羰。

  DOI：

  10.1039/d3ob01897k
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 S-(naphthalen-2-yl) naphthalene-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二异丙基碳二亚胺在水中形成硫酯键的新方法

  摘要：

  摘要 开发了一种使用 N,N'-二异丙基碳二亚胺 (DIC) 从羧酸和硫醇合成硫酯的简单有效方法。反应在作为环境友好和绿色溶剂的水中进行。所开发的程序为水性介质中的硫酯化反应提供了一种经济、高效、温和且非常简单的方案。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1799367

文献信息

• Cobalt carbonyl catalyzed reactions of disulfides: Carbonylation to thioesters and desulfurization to sulfides
  作者：Shlomo Antebi、Howard Alper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98115-2

  日期：1985.1

  aromatic and benzylic disulfides react with carbon monoxide and a catalytic amount of cobalt carbonyl to give thioesters and carbonyl sulfide, while the presence of t-butyl peroxide results in the formation of sulfides in high yields.

  芳族和苄基二硫化物与一氧化碳和催化量的羰基钴反应生成硫酯和羰基硫，而过氧化叔丁基的存在导致高产率地形成硫化物。
• Direct thioether metathesis enabled by <i>in situ</i> formed Pd nanocluster catalysts
  作者：Takehiro Matsuyama、Takafumi Yatabe、Tomohiro Yabe、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/d3cy01563g

  日期：——

  has not been previously reported. Herein, direct catalytic metathesis of various thioethers was enabled by Pd acetate and tricyclohexylphosphine precursors with no additives, affording unsymmetrical thioethers. Detailed characterization and control experiments confirmed that Pd(0) nanocluster homogeneous catalysts formed in situ are the actual active species enabling this versatile direct transformation

  硫醚复分解被认为是一种具有交叉偶联反应的补充硫醚合成方法，可应用于后期多样化。然而，尽管它具有实用性，但硫醚的多功能直接 C-S/C-S 交叉复分解尚未见报道。在此，通过乙酸钯和三环己基膦前体在不添加任何添加剂的情况下直接催化复分解各种硫醚，得到不对称硫醚。详细的表征和控制实验证实，原位形成的 Pd(0) 纳米团簇均相催化剂是实现这种多功能直接转化的实际活性物质。这项工作将为金属纳米簇催化剂驱动的新型有机分子转化铺平道路。
• Nickel-catalyzed decarbonylation of aryl anhydrides for the synthesis of thioesters and thioethers: CS2/DBU as a surrogate sulfur source
  作者：Jia-Xin Li、Rui Tian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133814

  日期：2024.2

  strategy for C–S bond formation is developed. This reaction utilizes a low-cost, air- and moisture-insensitive nickel pre-catalyst to execute a decarbonylative reaction of acid anhydrides, followed by reaction with an odorless and manageable carbon disulfide, to synthesize various thioesters and thioethers. The process accommodated various acid anhydrides and yielded products in good to excellent quantities

  开发了一种新的 C-S 键形成策略。该反应利用低成本、对空气和湿气不敏感的镍预催化剂进行酸酐的脱羰反应，然后与无味且易于处理的二硫化碳反应，合成各种硫酯和硫醚。该工艺适用于各种酸酐，并生产出大量的产品。
• Antebi, Shlomo; Alper, Howard, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2010 - 2012
  作者：Antebi, Shlomo、Alper, Howard

  DOI：——

  日期：——
• Rheinboldt et al., Universidade de Sao Paulo, Faculdade de Filosofia, Ciencias e Letras, Boletim, Quimica, 1951, # 3, p. 140,145
  作者：Rheinboldt et al.

  DOI：——

  日期：——