2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone | 1409976-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 1409976-27-7
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂O₂
• 分子量: 312.316
• InChiKey: VTGHFYDNDBGMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过C–N键断裂的无碱Suzuki-Miyaura交叉偶联α，α-二氟乙酰胺的发展和机理研究

  摘要：

  这项研究描述了在无碱条件下钯催化的氟乙酰胺与硼酸的交叉偶联的发展和理解，以选择性地提供有价值的α，α-二氟酮衍生物。进行了详细的机械研究，以评估每个基本步骤的可行性，即C（酰基）-N键氧化加成，然后进行无碱金属转移和还原消除。这些研究使衍生自酰胺亲电体的C–N键氧化加成的钯（II）氟酰基中间体的结构表征成为可能。他们还揭示了这些中间体与不含外源碱的硼酸进行金属转移反应的高反应性。机理研究还提供了一个平台，可以设计用于合成多种α的实用催化方案，2 H-酮。最后，这种氟酰化方法的合成潜力在α-溴-α，α-二氟乙酰胺的顺序，正交C-Br和C-N键官能化中得到了强调，重点是潜在的生物相关化合物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05159

文献信息

• Pd-Catalyzed α-Arylation of α,α-Difluoroketones with Aryl Bromides and Chlorides. A Route to Difluoromethylarenes
  作者：Shaozhong Ge、Wojciech Chaładaj、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja501117v

  日期：2014.3.19

  α-difluoroketones with aryl and heteroaryl bromides and chlorides catalyzed by an air- and moisture-stable palladacyclic complex containing P(t-Bu)Cy2 as ligand. The combination of this Pd-catalyzed arylation and base-induced cleavage of the acyl–aryl C–C bond within the α-aryl-α,α-difluoroketone constitutes a one-pot, two-step procedure to synthesize difluoromethylarenes from aryl halides. A broad range

  我们报告了 Pd 催化的 α,α-二氟酮与芳基和杂芳基溴化物和氯化物的 α-芳基化反应，该反应由含有 P(t-Bu)Cy2 作为配体的空气和水分稳定的钯环络合物催化。这种 Pd 催化的芳基化和碱诱导的 α-芳基-α,α-二氟酮内酰基-芳基 C-C 键断裂的组合构成了从芳基卤化物合成二氟甲基芳烃的一锅两步法。广泛的电子变化芳基和杂芳基溴化物和氯化物经历了这两种转化，以高产率提供了 α-芳基-α,α-二氟酮、二氟甲基芳烃和二氟甲基杂芳烃。
• [EN] METAL-CATALYZED COUPLING OF ARYL AND VINYL HALIDES WITH ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COUPLAGE CATALYSÉ MÉTALLIQUE D'HALOGÉNURES D'ARYLE ET DE VINYLE AVEC DES COMPOSÉS ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014165861A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The coupling of aryl, heteroaryl, and vinyl halides with α,α-difluoroketones or silyl ethers or siylenol ethers of α,α-difluoroketones and α,α-difluoroamides and esters are described. Further derivatization of the coupling products (such as ketone cleavage and Baeyer-Villiger oxidation) is also described.

  描述了芳基、杂环基和乙烯卤化物与α，α-二氟酮或硅醚或α，α-二氟酮的硅醚或硅烯醇醚和α，α-二氟酮和α，α-二氟酰胺和酯的偶联。还描述了对偶联产物的进一步衍生化（如酮裂解和巴耶-维利格氧化）。
• METAL-CATALYZED COUPLING OF ARYL AND VINYL HALIDES WITH ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYL COMPOUNDS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20160052854A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The coupling of aryl, heteroaryl, and vinyl halides with α,α-difluoroketones or silyl ethers or siylenol ethers of α,α-difluoroketones and α,α-difluoroamides and esters are described. Further derivatization of the coupling products (such as ketone cleavage and Baeyer-Villiger oxidation) is also described.

  本文描述了芳基、杂环基和乙烯基卤代物与α,α-二氟酮或α,α-二氟醚或α,α-二氟酮和α,α-二氟酰胺和酯的硅基醇醚的偶联。还描述了偶联产物的进一步衍生物化（如酮裂解和Baeyer-Villiger氧化）。
• Palladium catalyzed direct α-arylation of α,α-difluoroketones with aryl bromides
  作者：Chen Guo、Ruo-Wen Wang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.001

  日期：2012.11

  The palladium-catalyzed direct alpha-arylations of alpha,alpha-difluoroketones with diverse aryl bromides have been developed by using rac-BINAP as ligand and Cs2CO3 as a mild base in xylene. This method provides an efficient and straightforward access to a variety of alpha-aryl-alpha,alpha-difluoroketones with broad substrate scope. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US9598340B2
  申请人：——

  公开号：US9598340B2

  公开（公告）日：2017-03-21