3'-morpholino-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-naphtho[2',1'-b]pyran] | 1107665-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3'-morpholino-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-naphtho[2',1'-b]pyran]
• 英文别名: 4-Spiro[1,3-dihydrobenzo[f]chromene-2,1'-cyclohexane]-3-ylmorpholine；4-spiro[1,3-dihydrobenzo[f]chromene-2,1'-cyclohexane]-3-ylmorpholine
• CAS: 1107665-03-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: JINKSORORZQAJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  504.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-hydroxymethylcyclohexane carbaldehyde 、 2-萘酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.08h， 以72%的产率得到3'-morpholino-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-naphtho[2',1'-b]pyran]
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷基-3-二烷基氨基-2,3-二氢-1 H-萘[ 2,1 - b ]吡喃的新颖合成

  摘要：

  由2-萘酚，仲胺和3-羟基-2,2-二烷基丙醛制备2,2-二烷基-3-二烷基氨基-2,3-二氢-1 H-萘并[ 2,1- b ]吡喃。催化量p的存在-甲苯磺酸。该一锅法反应涉及3-羟基-2,2-二烷基丙醛的逆醛醇缩合，然后由2-萘酚，仲胺和甲醛（逆醛醇产物）形成曼尼希碱中间体。然后，该曼尼希碱歧化成醌甲基化物中间体，并再生仲胺。然后，它与2，2-二烷基乙醛（另一种逆醛醇产物）形成烯胺中间体。最后，醌甲基化物中间体与烯胺经历电环闭合以产生标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.083

文献信息

• Novel synthesis of 2,2-dialkyl-3-dialkylamino-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyrans
  作者：Po-Jung Jimmy Huang、T. Stanley Cameron、Amitabh Jha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.083

  日期：2009.1

  (retro-aldol product). This Mannich base then disproportionates into a quinone methide intermediate and the secondary amine is regenerated. It then forms an enamine intermediate with 2,2-dialkylacetaldehyde (another retro-aldol product). Finally, the quinone methide intermediate undergoes electrocyclic ring closure with enamines to produce the title compounds.

  由2-萘酚，仲胺和3-羟基-2,2-二烷基丙醛制备2,2-二烷基-3-二烷基氨基-2,3-二氢-1 H-萘并[ 2,1- b ]吡喃。催化量p的存在-甲苯磺酸。该一锅法反应涉及3-羟基-2,2-二烷基丙醛的逆醛醇缩合，然后由2-萘酚，仲胺和甲醛（逆醛醇产物）形成曼尼希碱中间体。然后，该曼尼希碱歧化成醌甲基化物中间体，并再生仲胺。然后，它与2，2-二烷基乙醛（另一种逆醛醇产物）形成烯胺中间体。最后，醌甲基化物中间体与烯胺经历电环闭合以产生标题化合物。