2-(2'-Methylpentyl)-1-naphthol | 57241-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2'-Methylpentyl)-1-naphthol
• 英文别名: 2-(2-methylpentyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 57241-51-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: UYTQUFDPKPMIBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊醛 、 萘酚 在 [(C₆H₆)(PCy₃)(CO)RuH]⁺*BF₄⁻ 、 异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-(2'-Methylpentyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯酚与醛的脱水 C-H 偶联合成 2-烷基苯酚、苯并呋喃和呫吨衍生物的实验和计算研究

  摘要：

  阳离子Ru-H配合物[(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 )被发现是酚类和醛类脱水C-H偶联反应生成的有效催化剂2-烷基苯酚产品。酚类与支链醛的偶联反应选择性地形成1,1-二取代苯并呋喃，而与水杨醛的偶联反应产生呫吨衍生物。从 3-甲氧基苯酚与苯甲醛和 2-丙醇/2-丙醇-d 8 ( k H / k D ) 的偶联反应中观察到正常的氘同位素效应= 2.3 ± 0.3)。在 3-甲氧基苯酚与 4-甲氧基苯甲醛 (C(3) 1.021(3)) 偶联反应的烷基化产物的苄基碳以及与4-三氟苯甲醛 (C(2) 1.017(3)、C(3) 1.011(2))。来自 3-甲氧基苯酚与对位取代苯甲醛p -XC 6 H 4 CHO (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 的偶联反应的 Hammett 图显示了 V 形线性斜率。通过 NMR 从1

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06887

文献信息

• Über die «aus dem Ring»-<i>Claisen</i>-Umlagerung von Naphthalinderivaten
  作者：Martha Mülly、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19750580235

  日期：——

  When a mixture of (E)- and (Z)-1-propenylnaphth-2-yl-allylether ((E/Z)-5) is heated to 182° only the (E)-isomer rearranges to give the ‘out-of-ring’ product (E/Z)-16, (Z)-5 remains unchanged. At higher temperature (Z)-5 yields 2-methyl-naphtho[2,1-b]furane (15) as the main product. The mixture of β-chloro-allyl derivatives (E/Z)-6 behaves in a similar way. These findings led us to suspect that the

  当将（E）-和（Z）-1-丙烯基萘-2-基-烯丙基醚（（E / Z）-5）的混合物加热到182°时，只有（E）-异构体会重排以给出'环'积（E / Z）-16，（Z）-5保持不变。在较高的温度（Z）-5下，产生2-甲基萘[2,1- b ]呋喃（15）作为主要产物。β-氯代烯丙基衍生物的混合物（E / Z）-6表现类似。这些发现使我们怀疑“环外”产物16和18是由起始醚（E）-5和（E）-6的直接[1，5 s ]烯丙基迁移形成的。对（E）-和（Z）-5以及独立合成的（E）-和（Z）-1-烯丙基-1-丙烯基-1 H-萘-2-酮（（E）-和（Z）-17表示，但是，醚（E）-5和（E）-6经历两次[3 s，3 s ]重排（即Claisen然后是Cope重排）和氢迁移以产生“环外”产物（E / Z）-16和（E / Z）-18（方案9）。