1-(4-nitrobenzyl)-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyloxy)-1H-imidazole-5-N-<2-methyl-3',5'-di-O-acetyl-D-ribofurano<1',2':4,5>1,3-dioxolan-2-yl>carboxamide | 93512-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyloxy)-1H-imidazole-5-N-<2-methyl-3',5'-di-O-acetyl-D-ribofurano<1',2':4,5>1,3-dioxolan-2-yl>carboxamide
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyl)-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyloxy)-1H-imidazole-5-N-(2-methyl-3',5'-di-O-acetyl-D-ribofurano[1',2':4,5]1,3-dioxolan-2-yl)carboxamide；[(3aR,5R,6R,6aR)-6-acetyloxy-2-[[5-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-[(4-nitrophenyl)methyl]imidazole-4-carbonyl]amino]-2-methyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 93512-86-8
• 化学式: C₃₃H₃₈N₄O₁₈
• 分子量: 778.681
• InChiKey: SKZYHSATFWMZDH-RCHSFZHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl)-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyloxy)-1H-imidazole-5-N-<2-methyl-3',5'-di-O-acetyl-D-ribofurano<1',2':4,5>1,3-dioxolan-2-yl>carboxamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4(5)-β-D-ribofuranosyloxy-1H-imidazole-5(4)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。4。4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯的O-糖苷的合成

  摘要：

  在氯化锡和氯化锡存在下，将1-（4-硝基苄基）-5-氨基甲酰咪唑-4-油酸酯的三甲基甲硅烷基衍生物（5）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖进行核糖基化反应。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯不提供5 - O-糖苷，而是提供N-1核糖基化的化合物（6）。然而，5- ö -riboside（7A）及其orthoamide衍生物（8）通过三-糖基化给出Ñ的-butylstannyl衍生物5与2,3,5-三- ö乙酰基β- d-三氟甲磺酸银存在下的呋喃核糖基氯。该过程被成功地应用到其他糖和5- ö葡萄糖醛酸苷（11），的一种可能的代谢物1在体内，获得5-之一ö糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210342
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-nitrobenzyl)-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyloxy)-1H-imidazole-5-N-<2-methyl-3',5'-di-O-acetyl-D-ribofurano<1',2':4,5>1,3-dioxolan-2-yl>carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。4。4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯的O-糖苷的合成

  摘要：

  在氯化锡和氯化锡存在下，将1-（4-硝基苄基）-5-氨基甲酰咪唑-4-油酸酯的三甲基甲硅烷基衍生物（5）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖进行核糖基化反应。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯不提供5 - O-糖苷，而是提供N-1核糖基化的化合物（6）。然而，5- ö -riboside（7A）及其orthoamide衍生物（8）通过三-糖基化给出Ñ的-butylstannyl衍生物5与2,3,5-三- ö乙酰基β- d-三氟甲磺酸银存在下的呋喃核糖基氯。该过程被成功地应用到其他糖和5- ö葡萄糖醛酸苷（11），的一种可能的代谢物1在体内，获得5-之一ö糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210342