1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-boronic acid | 1260536-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-boronic acid
• 英文别名: 7-Methylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-boronic acid；(1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)boronic acid
• CAS: 1260536-49-9
• 化学式: C₈H₉BN₂O₂
• 分子量: 175.983
• InChiKey: DTLXTFZIXQWPCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-boronic acid 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的芳基和杂芳基硼酸和二氧化硫替代物DABSO的亚磺酸盐合成

  摘要：

  我们报告易于获得的芳基和杂芳基硼酸的氧化还原中性Ni（II）催化的硫化。使用市售的，空气稳定的NiBr 2 ·（甘醇二甲醚），市售的菲咯啉配体和DABSO的组合，硼酸可以有效地转化为相应的亚磺酸盐，可以进一步精加工成有价值的含磺酰基基团，包括砜，磺酰胺，磺酰氟和磺酸酯。催化剂的加入量可以以克为单位降低至2.5摩尔％。这种实际上简单的方案可耐受前所未有的药学上相关的和电子贫（杂）芳基硼酸，可直接合成活性药物成分。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04363

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Activated Sulfonate Esters from Boronic Acids, DABSO, and Pentafluorophenol
  作者：Vincent Vedovato、Eric P. A. Talbot、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02445

  日期：2018.9.7

  The synthesis of pentafluorophenyl (PFP) sulfonate esters based on the Pd-catalyzed sulfination of aryl and heteroaryl boronic acids is reported. The sulfinate intermediates are converted in situ to the corresponding sulfonate esters using a copper-catalyzed oxidative process, providing a broad range of PFP esters in good yields.

  报道了基于Pd催化的芳基和杂芳基硼酸的硫化，合成五氟苯基（PFP）磺酸酯。使用铜催化的氧化过程将亚磺酸盐中间体原位转化为相应的磺酸酯，从而以良好的收率提供了多种PFP酯。
• Biaryl substituted hydantoin compounds as TACE inhibitors
  作者：Wensheng Yu、Ling Tong、Seong Heon Kim、Michael K.C. Wong、Lei Chen、De-Yi Yang、Bandarpalle B. Shankar、Brian J. Lavey、Guowei Zhou、Aneta Kosinski、Razia Rizvi、Dansu Li、Robert J. Feltz、John J. Piwinski、Kristin E. Rosner、Neng-Yang Shih、M. Arshad Siddiqui、Zhuyan Guo、Peter Orth、Himanshu Shah、Jing Sun、Shelby Umland、Daniel J. Lundell、Xiaoda Niu、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.134

  日期：2010.9

  We disclose further optimization of hydantoin TNF-α convertase enzyme (TACE) inhibitors. SAR with respect to the non-prime region of TACE active site was explored. A series of biaryl substituted hydantoin compounds was shown to have sub-nanomolar Ki, good rat PK, and good selectivity versus MMP-1, -2, -3, -7, -9, and -13.

  我们公开了乙内酰脲TNF-α转化酶（TACE）抑制剂的进一步优化。探索了关于TACE活动部位非主要区域的SAR。与MMP-1，-2，-3，-7，-9和-13相比，一系列联芳基取代的乙内酰脲化合物具有亚纳摩尔级的K i，良好的大鼠PK以及良好的选择性。