(Z)-1-(1,2-diphenylvinyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1427722-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(1,2-diphenylvinyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(1,2-diphenylvinyl)-1H-benzo[d]imidazole；(1,2-Diphenylethenyl)-1H-benzimidazole；1-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]benzimidazole
• CAS: 1427722-25-5
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: XQADJCAYOZVQBY-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(1,2-diphenylvinyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并苯并咪唑和[2,1-的合成一个]异喹啉通过铑催化的分子内双C-H键活化†

  摘要：

  铑催化的分子内芳基直接芳基化 咪唑和苯并咪唑衍生物通过双CH键活化。该方法以中等至高收率提供了广泛的咪唑和苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物的新途径。该反应为已知的Pd催化的分子内氧化交叉偶联反应提供了替代方法。

  DOI：

  10.1039/c3ob27396b
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 以82%的产率得到(Z)-1-(1,2-diphenylvinyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Diarylacetylenes, enamines and acetylenic polymers and their production

  摘要：

  从Schiff碱和N-芳基甲基杂环化合物合成二芳基乙炔和二芳基胺；这些化合物可作为各种聚合物的中间体，特别是提供了一种高效的方法来生产二芳基乙炔，用于高效生产含乙炔基团的聚合物，这些聚合物可以交联形成高强度聚合物，不会出现结构缺陷，如传统交联过程中由于挥发物的释放而产生的缺陷。

  公开号：

  US05233046A1

文献信息

• Divergent Functionalization of Alkynes Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：David A. Nicewicz、Zhengbo Zhu、Siran Qian

  DOI：10.1055/a-2009-8279

  日期：——

  oxidative conditions is challenging, as alkynes are usually recalcitrant towards typical oxidants. Herein, we communicate a strategy for the divergent functionalization of alkynes with photoexcited acridinium organic dyes, presumably via the formation of vinyl cation radicals as key intermediates. Based on the nature of the nucleophiles, different types of difunctionalized products were obtained in moderate

  炔烃在氧化条件下的直接官能化具有挑战性，因为炔烃通常对典型的氧化剂具有顽抗性。在此，我们提出了一种用光激发吖啶有机染料对炔烃进行不同官能化的策略，大概是通过形成乙烯基阳离子自由基作为关键中间体。根据亲核试剂的性质，以中等至良好的收率获得了不同类型的双官能化产物。添加路易斯酸锂导致非对映控制发生令人惊讶的逆转。
• US5233046A
  申请人：——

  公开号：US5233046A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5374701A
  申请人：——

  公开号：US5374701A

  公开（公告）日：1994-12-20
• [EN] DIARYLACETYLENES, ENAMINES AND ACETYLENIC POLYMERS AND THEIR PRODUCTION
  申请人：HAY, Alan, S.

  公开号：WO1993009079A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Diarylacetylenes and diarylenamines are synthesized from a Schiff's base and an N-arylmethylheterocycle; these compounds are useful as intermediates for a variety of polymers; in particular an efficient process is provided for producing diaryl acetylenes useful in the efficient production of acetylene group-containing polymers which can be cross-linked to produce high strength polymers free of structural defects such as conventionally arise as a result of liberation of volatiles during the cross-linking.(FR) Des diarylacétylènes et des diarylénamines sont synthétisés à partir d'une base de Schiff et d'un hétérocycle N-arylméthyle. Ces composés peuvent être utilisés comme intermédiaires pour une variété de polymères. On décrit en particulier un procédé efficace permettant de produire des acétylènes de diaryle pouvant être utilisés pour la production efficace de polymères contenant des groupes acétylène et pouvant être réticulés pour produire des polymères hautement résistants et dépourvus de défauts structuraux qu'entraîne généralement la libération de produits volatils au cours de la réticulation.