methyl 4bα,5α,5aβ,11bβ,13,14-hexahydro-6H-chromeno<3',4'-4,5>pyrrolo<2,1-a>isoquinoline-5-carboxylate | 131713-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl 4bα,5α,5aβ,11bβ,13,14-hexahydro-6H-chromeno<3',4'-4,5>pyrrolo<2,1-a>isoquinoline-5-carboxylate
• 英文别名: methyl-6a,7,7a,12,13,14a-hexahydro-6H chromeno[3’,4’:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-7-carboxylate；methyl (2S,11R,12R,13S)-9-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.014,19]henicosa-3,5,7,14,16,18-hexaene-12-carboxylate
• CAS: 131713-22-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: UUUHYNPOXAKCCD-VBSBHUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 methyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate 以 xylene 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到methyl 4bα,5α,5aβ,11bβ,13,14-hexahydro-6H-chromeno<3',4'-4,5>pyrrolo<2,1-a>isoquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH化合物为潜在的13偶极子。第29部分：亚胺基亚胺的亚胺离子路线。环状仲胺与单和双官能醛的反应

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉和-β-咔啉与一定范围的单官能和双官能醛反应生成甲亚胺烷基化物。抗偶极是立体定向形成的，或者在苯甲醛和2-甲基苯甲醛的情况下是立体选择性形成的。就空间和电子效应而言，合理化醛结构对衍生的甲亚胺叶立德的立体化学的影响。分子间和分子内捕集甲亚甲酰亚胺以良好的收率得到环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96014-4

文献信息

• X=Y-ZH compounds as potential 13-dipoles. Part 29. The iminium ion route to azomethine ylides. Reaction of cyclic secondary amines with mono- and bI- functional aldehydes
  作者：Harriet Ardill、Xavier L.R. Fontaine、Ronald Grigg、Deirdre Henderson、John Montgomery、Visuvanathar Sridharan、Sivagnanasunderam Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96014-4

  日期：1990.1

  give azomethine ylides. The anti-dipole is formed stereospecifically or, in the case of benzaldehyde and 2-methylbenzaldehyde, stereoselectively. The effect of the structure of the aldehyde on the stereochemistry of the derived azomethine ylide is rationalised in terms of steric and electronic effects. Inter- and intra-molecular trapping of the azomethine ylides gives cycloadducts in good yield.

  1,2,3,4-四氢异喹啉和-β-咔啉与一定范围的单官能和双官能醛反应生成甲亚胺烷基化物。抗偶极是立体定向形成的，或者在苯甲醛和2-甲基苯甲醛的情况下是立体选择性形成的。就空间和电子效应而言，合理化醛结构对衍生的甲亚胺叶立德的立体化学的影响。分子间和分子内捕集甲亚甲酰亚胺以良好的收率得到环加合物。
• Acid Catalyzed Formation of C-C and C-S Bonds via Excited State Proton Transfer
  作者：Alessandro Strada、Mattia Fredditori、Giuseppe Zanoni、Stefano Protti

  DOI：10.3390/molecules24071318

  日期：——

  The behavior of 2-naphthol and 7-bromo-2-naphthol as organic photoacids are exploited in organic synthesis for the preparation of benzyl sulfides (using a trichloroacetimidate derivative as the starting substrate) and polycyclic amines via acid catalyzed condensation of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline with aldehydes.

  2-萘酚和7-溴-2-萘酚作为有机光酸的行为在有机合成中被开发用于通过1,2的酸催化缩合制备苄基硫化物（使用三氯乙酰亚胺衍生物作为起始底物）和多环胺， 3,4-四氢异喹啉与醛。