6-N,N-dimethylamino-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline | 1001591-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-N,N-dimethylamino-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-6-amine
• CAS: 1001591-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: VRUANGBRNUWGJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone O-acetyloxime 以 甲醇 为溶剂， 以26%的产率得到6-N,N-dimethylamino-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成：取代的亚苄基环戊酮O-烷基和O-乙酰肟的光环化作用的范围和区域化学。

  摘要：

  在甲醇中辐照取代的2-亚苄基环戊酮的O-烷基和O-乙酰肟，可以方便地合成烷基，烷氧基，羟基，乙酰氧基，氨基，二甲基氨基和苯并取代的环喹啉。对位取代基可生成6位取代的2,3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉，其中8位取代的产物可从邻位取代的起始原料中获得。间位取代的前体的反应是高度区域选择性的，烷基取代基导致5-取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉和更强的供电子取代基，通常产生7-取代的产物。2-呋喃基亚甲基和2-噻吩基亚甲基类似物分别产生环呋喃基和噻吩并[2,3e]吡啶。依次的E-到Z-亚苄基异构化和六个π电子环化步骤导致形成短寿命的二氢喹啉中间体，该中间体通过消除醇或乙酸而自发芳香化。对于2-亚苄基环戊酮O-烯丙基肟，两个步骤均涉及单重态激发态。

  DOI：

  10.1039/b711620a

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Sustainable Friedländer Synthesis of Quinolines
  作者：Rubén Rubio-Presa、Samuel Suárez-Pantiga、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201800278

  日期：2018.6.5

  Polysubstituted quinolines have been efficiently synthesized from nitroarenes and glycols, as reducing agents, under dioxomolybdenum(VI)‐catalysis. Interestingly, the waste reduction byproduct is incorporated into the final heterocycle. This method represents an efficient and sustainable variant of the Friedländer synthesis of quinolines.

  在二氧钼钼（VI）催化下，已经有效地由硝基芳烃和乙二醇作为还原剂合成了多取代的喹啉。有趣的是，减少废物的副产物被掺入了最终的杂环中。该方法代表了Friedländer喹啉合成的高效且可持续的变体。