tetramethylammonium carbamoylcyano(nitroso)methanide | 124373-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetramethylammonium carbamoylcyano(nitroso)methanide
• 英文别名: tetramethylammonium carbamoylcyanonitrosomethanide；(Me4)(ccnm)；(Me4N)(ccnm)；(3-amino-2-nitroso-3-oxoprop-1-enylidene)azanide;tetramethylazanium
• CAS: 124373-46-2
• 化学式: C₃H₂N₃O₂*C₄H₁₂N
• 分子量: 186.214
• InChiKey: LTBXNDPCMKUDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  96.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合氯化铈 、 tetramethylammonium carbamoylcyano(nitroso)methanide 、 水 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到(tetramethylammonium)3[Ce(η2-(N,O)-carbamoylcyanonitrosomethanide)6]*2H2O
  参考文献：
  名称：

  12 配位的新方法：空间应力、镧系元素收缩和氢键的结构后果

  摘要：

  阴离子二腈配体二氰基亚硝基甲酰胺 (dcnm)、C(CN) 2 (NO) - 以及其与水的加成产物产生的阴离子氨基甲酰氰基亚硝基甲酰胺 (ccnm)、C(CN)(CONH 2 )(NO) - 已被并入镧系元素配合物并显示出不寻常的 η 2 (N,O) 亚硝基配位模式。(Et 4 N) 3 [Ln(ccnm) 6 ] (1Ln; 1Ln = 1La, 1Ce, 1Pr, 1Nd, 1Sm) 和 (Me 4 N) 3 [Ln(ccnm) 6 ] (2Ln; 2Ln = 2La, 2Ce , 2Pr, 2Nd) 是包含 12 配位均配型三阴离子镧系元素络合物的系统。ccnm 配体的亚硝基与镧系元素金属中心形成三元环螯合物，亚硝基 η 2 相互作用的不对称性取决于分子内 NH ... O=N 氢键。相邻的酰胺和腈基之间存在额外的分子间氢键相互作用，分别在 1Ln 和 2Ln 中产生 3D α-Po

  DOI：

  10.1002/ejic.201000257
• 作为产物：
  描述：

  tetramethylammonium dicyano(nitroso)methanide 在 水 作用下， 反应 48.0h， 以23%的产率得到tetramethylammonium carbamoylcyano(nitroso)methanide
  参考文献：
  名称：

  理论和实验上的洞察力的水和甲醇向二氰基硝基缩水银的亲核加成机理。

  摘要：

  在这项工作中，研究了在不存在通常的过渡金属促进剂的情况下，水和甲醇向二氰基硝基亚锡阴离子（dcnm，[C（CN）2（NO）] -）的亲核加成反应。实验表明，在48 h内，通过向腈基中添加1当量的水，dcnm阴离子向氨基甲酰基氰基硝基亚硝基甲基磺酸（ccnm，[C（CN）（CONH 2）（NO）] -）的定量转化完成。在微波反应器中进行反应时，温度为100°C或150°C下1.5 h。尝试向阴离子中添加第二当量的水失败了，因为该阴离子在200°C时发生热降解。从头算计算表明该反应通过三个不同的过渡态进行：（1）质子从水分子转移至腈基；（2）随后产生的氢氧根阴离子攻击腈基的碳原子；和（3）快速的质子转移形成氨基甲酰基。当建模为氢键结合的三个水分子链的一部分时，攻击性水分子显示为更强的质子供体，从而导致反应势垒显着降低。反应中仅形成抗-ccnm阴离子。有一个高能量势垒，以在形成的合成由亚硝基的旋

  DOI：

  10.1021/jp108550z

文献信息

• Physical Properties and Structural Characterization of Ionic Liquids and Solid Electrolytes Utilizing the Carbamoylcyano(nitroso)methanide Anion
  作者：Judith Janikowski、Mohd R. Razali、Craig M. Forsyth、Kate M. Nairn、Stuart R. Batten、Douglas R. MacFarlane、Jennifer M. Pringle

  DOI：10.1002/cplu.201300068

  日期：2013.6

  The carbamoylcyano(nitroso)methanide (ccnm) anion has been used for the synthesis of eight new salts, two of which are liquid at room temperature. The ionic liquid containing a large phosphonium cation displays the highest thermal stability, while the imidazolium salt is the most fluid and conductive. Analysis of the crystal structures of four of the new materials, containing pyrrolidinium and small

  氨基甲酰基氰基（亚硝基）甲烷（ccnm）阴离子已用于合成八种新的盐，其中两种在室温下呈液态。包含大phospho阳离子的离子液体显示出最高的热稳定性，而咪唑鎓盐则具有最大的流动性和导电性。对包含吡咯烷鎓和小phospho阳离子的四种新材料的晶体结构进行分析，发现取决于阳离子的性质，阴离子堆积行为显着不同。固态[ccnm]盐均显示出良好的离子电导率，对于四种不同的吡咯烷鎓类化合物，其电导率均高于1 mS cm -1。据推测，这和它们柔软的外观是由于syn和anti的存在 [ccnm]阴离子的构象异构体。最后，固态NMR线宽分析和第二矩计算已用于进一步了解一种吡咯烷鎓塑料晶体中的无序现象，揭示了在高于0°C的温度下，材料的某些部分具有明显的，可量化的平移运动。
• Synthesis and Structure of New Lanthanoid Carbonate “Lanthaballs”
  作者：Anthony S. R. Chesman、David R. Turner、Stuart K. Langley、Boujemaa Moubaraki、Keith S. Murray、Glen B. Deacon、Stuart R. Batten

  DOI：10.1021/ic5016115

  日期：2015.2.2

  New insights into the synthesis of high-nuclearity polycarbonatolanthanoid complexes have been obtained from a detailed investigation of the preparative methods that initially yielded the so-called “lanthaballs” [Ln13(ccnm)6(CO3)14(H2O)6(phen)18] Cl3(CO3)·25H2O [α-1Ln; Ln = La, Ce, Pr; phen = 1,10-phenanthroline; ccnm = carbamoylcyanonitrosomethanide]. From this investigation, we have isolated a new

  从制备方法的详细研究中获得了对高核聚碳杂镧系元素化合物合成的新见解，这些方法最初产生了所谓的“羊毛球” [Ln 13（ccnm）6（CO 3）14（H 2 O）6（phen）18 ] Cl 3（CO 3）·25H 2 O [ α-1Ln；Ln ＝ La，Ce，Pr；phen = 1,10-菲咯啉; ccnm =氨甲酰基氰基硝基亚硝基甲酰胺]。通过这项调查，我们分离出了一种新的lanthaball铈类似物的假多晶型物[Ce 13（ccnm）6（CO 3）14（H 2 O）6（phen）18 ]·Cl 3 ·CO 3（β-1Ce）。这种新的假多晶型物产生于一种制备方法，其中大气二氧化碳的固定产生了碳酸盐，而ccnm配体是通过将水亲核加成到二氰基硝基缩水甘油中而原位形成的。由硝酸铈（III）代替先前使用的氯化物盐与（Et 4 N）（ccnm），phen和NaHCO 3在甲醇水溶液中的反应生成新的复合物Na