1,2,3,4-Tetradeuteronaphthalin | 19796-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetradeuteronaphthalin
• 英文别名: Tetradeuterionaphthalene；1,2,3,4-tetradeuterionaphthalene
• CAS: 19796-93-1
• 化学式: C₁₀H₈
• 分子量: 132.142
• InChiKey: UFWIBTONFRDIAS-NMRLXUNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘 在 氘代苯 、 (ruthenium)H2(η2-H2)(2,6-bis((di-tert-butylphosphino)methyl)pyridine) 作用下， 反应 68.0h， 生成 1,2,3,4-Tetradeuteronaphthalin 、 naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于 C-H 活化的二氢钌配合物：温和条件下的催化 H/D 交换

  摘要：

  用 [Ru(dtbpmp)(η2-H2)(H)2] (1) 作为催化剂研究了催化 H/D 交换反应。在温和的反应条件 (25–75 °C) 下，范围广泛的芳烃和烯烃与 [D6] 苯进行 H/D 交换。在某些情况下，转化率高达 >90% 和显着的区域选择性，观察到对 sp2 碳的质子偏爱。为了获得更多的反应见解，以萘为底物进行了基于 NMR 的动力学研究，揭示了 15.8 kcal mol-1 的 β 位 H/D 交换的活化能。此外，通过模型配合物（PMe2 供体位点）和实际催化剂（PtBu2 供体位点）的 DFT 计算研究了反应机理的关键步骤。计算得出 Gibb 的自由活化能在 10–16 kcal mol–1 范围内，

  DOI：

  10.1002/ejic.200800359

文献信息

• Ruthenium Dihydrogen Complex for C–H Activation: Catalytic H/D Exchange under Mild Conditions
  作者：Martin H. G. Prechtl、Markus Hölscher、Yehoshoa Ben‐David、Nils Theyssen、David Milstein、Walter Leitner

  DOI：10.1002/ejic.200800359

  日期：2008.8

  Catalytic H/D-exchange reactions were studied with [Ru(dtbpmp)(η2-H2)(H)2] (1) as catalyst. Under mild reaction conditions (25–75 °C) a wide range of arenes and olefins undergo H/D exchange with [D6]benzene. A preference for protons at sp2 carbons was observed with conversions up to >90 % and significant regioselectivity in certain cases. For more reaction insights NMR-based kinetic studies were performed

  用 [Ru(dtbpmp)(η2-H2)(H)2] (1) 作为催化剂研究了催化 H/D 交换反应。在温和的反应条件 (25–75 °C) 下，范围广泛的芳烃和烯烃与 [D6] 苯进行 H/D 交换。在某些情况下，转化率高达 >90% 和显着的区域选择性，观察到对 sp2 碳的质子偏爱。为了获得更多的反应见解，以萘为底物进行了基于 NMR 的动力学研究，揭示了 15.8 kcal mol-1 的 β 位 H/D 交换的活化能。此外，通过模型配合物（PMe2 供体位点）和实际催化剂（PtBu2 供体位点）的 DFT 计算研究了反应机理的关键步骤。计算得出 Gibb 的自由活化能在 10–16 kcal mol–1 范围内，

表征谱图