2,3-di(4-methoxylphenylethynyl)-1,4-naphthoquinone | 1495773-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-di(4-methoxylphenylethynyl)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1495773-42-6
• 化学式: C₂₈H₁₈O₄
• 分子量: 418.449
• InChiKey: WVVXGYUBIOULMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.03h， 以46%的产率得到2,3-di(4-methoxylphenylethynyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Diyne-1,4-naphthoquinone Derivatives and Evaluation of Cytotoxic Activity against Tumor Cell Lines

  摘要：

  A series of 2,3-diyne-1,4-naphthoquinone derivatives was synthesized from 2,3-dibromo1,4-naphthoquinone and various functionalized terminal alkynes using palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction. The diynes were evaluated as potential cytotoxic agents against three tumor cell lines: human ovarian adenocarcinoma (OVCAR-8), human metastatic prostate cancer (PC-3M) and human bronchoalveolar lung carcinoma (NCI-H358M), presenting, in general, satisfactory results for inhibition of cell growth.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130180