2-[4-[2-phenyl-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]acetic acid | 185223-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[4-[2-phenyl-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 185223-82-9
• 化学式: C₂₉H₂₄O₄
• 分子量: 436.507
• InChiKey: QELLAYZYHLOQBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[2-phenyl-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethyl]phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  雌激素三芳基乙烯乙酸：结构变化对MCF-7细胞中雌激素受体亲和力，雌激素效能和功效的影响。

  摘要：

  以（E，Z）-2- {4- [1- [对羟基苯基）-2-苯基] -1-丁烯基}苯氧基乙酸（8）为例的三芳基乙烯羧酸是一类新型的雌激素受体（ER）配体组织选择性雌激素激动剂和拮抗剂的作用。我们报告8和类似物的合成，结合已知或预期可促进三芳基乙烯中的ER亲和力的结构特征。这些研究表明，对羟基苯基部分，烯键和8的醚氧对于高ER亲和力都是至关重要的。尽管在其2-苯基环12上带有对-（氧乙酸）部分的1,1-双酚类似物具有较低的ER亲和力，但在MCF-7细胞中其雌激素效价接近8。与8是拮抗作用力弱的部分激动剂不同，12是完全激动剂。在9中看到了MCF-7细胞的效价/功效的相似图谱，其是8的烯键饱和类似物。他莫昔芬抗雌激素完全拮抗了8、9和12的生长促进作用，表明这种作用是介导的。仅通过ER。因此，我们在MCF-7细胞中的研究证实了8的雌激素性，并能够鉴定出具有良好雌激素效力和完全雌激素功效的两种类似物

  DOI：

  10.1021/jm960517e
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[4-[2-phenyl-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  雌激素三芳基乙烯乙酸：结构变化对MCF-7细胞中雌激素受体亲和力，雌激素效能和功效的影响。

  摘要：

  以（E，Z）-2- {4- [1- [对羟基苯基）-2-苯基] -1-丁烯基}苯氧基乙酸（8）为例的三芳基乙烯羧酸是一类新型的雌激素受体（ER）配体组织选择性雌激素激动剂和拮抗剂的作用。我们报告8和类似物的合成，结合已知或预期可促进三芳基乙烯中的ER亲和力的结构特征。这些研究表明，对羟基苯基部分，烯键和8的醚氧对于高ER亲和力都是至关重要的。尽管在其2-苯基环12上带有对-（氧乙酸）部分的1,1-双酚类似物具有较低的ER亲和力，但在MCF-7细胞中其雌激素效价接近8。与8是拮抗作用力弱的部分激动剂不同，12是完全激动剂。在9中看到了MCF-7细胞的效价/功效的相似图谱，其是8的烯键饱和类似物。他莫昔芬抗雌激素完全拮抗了8、9和12的生长促进作用，表明这种作用是介导的。仅通过ER。因此，我们在MCF-7细胞中的研究证实了8的雌激素性，并能够鉴定出具有良好雌激素效力和完全雌激素功效的两种类似物

  DOI：

  10.1021/jm960517e