methyl (R)-2-((6-hydroxynaphthalen-2-yl)oxy)propanoate | 1001245-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (R)-2-((6-hydroxynaphthalen-2-yl)oxy)propanoate
• CAS: 1001245-78-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: SVEXNEXTYCEANM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-((6-hydroxynaphthalen-2-yl)oxy)propanoate 、 硬脂基溴 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-((6-(octadecyloxy)naphthalen-2-yl)oxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  扫描隧道显微镜显示手性非周期性表面受限分子纳米图案†

  摘要：

  合成了一个2，6-萘基衍生物的对映体（一个位置带有长烷基链，另一个位置带有乳酸基团），并通过扫描隧道研究了分子在高取向热解石墨上自组装的物理吸附单分子层的形成。显微镜检查。对该单分子层进行成像的结果表明，罕见的不规则堆积形成已经进行了详细分析。对映体在表面上表现为手性二聚体。烷基链在很大程度上指导组装，因为它们沿着石墨轴延伸，但是手性乳酸酯基团与萘环的对称限制相结合，显然会使填料产生挫败感。二聚体成排排列，但它们沿长排轴的相对方向不固定，从而在此方向上引起一定程度的混乱。然而，在有效的一维晶体中，分子二聚体在几乎垂直于分子二聚体的方向上有序排列。相反，外消旋化合物显示出较不密集的堆积和有缺陷的单层，其中相对不明显的对映纯化合物的相对较少的纳米域散布在无序阵列中。这些结果为自组装机理提供了亮点，对于理解三维包装尤其是对于不形成有序晶体的手性化合物而言具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c1ce05403a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 、 L-乳酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (R)-2-((6-hydroxynaphthalen-2-yl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  扫描隧道显微镜显示手性非周期性表面受限分子纳米图案†

  摘要：

  合成了一个2，6-萘基衍生物的对映体（一个位置带有长烷基链，另一个位置带有乳酸基团），并通过扫描隧道研究了分子在高取向热解石墨上自组装的物理吸附单分子层的形成。显微镜检查。对该单分子层进行成像的结果表明，罕见的不规则堆积形成已经进行了详细分析。对映体在表面上表现为手性二聚体。烷基链在很大程度上指导组装，因为它们沿着石墨轴延伸，但是手性乳酸酯基团与萘环的对称限制相结合，显然会使填料产生挫败感。二聚体成排排列，但它们沿长排轴的相对方向不固定，从而在此方向上引起一定程度的混乱。然而，在有效的一维晶体中，分子二聚体在几乎垂直于分子二聚体的方向上有序排列。相反，外消旋化合物显示出较不密集的堆积和有缺陷的单层，其中相对不明显的对映纯化合物的相对较少的纳米域散布在无序阵列中。这些结果为自组装机理提供了亮点，对于理解三维包装尤其是对于不形成有序晶体的手性化合物而言具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c1ce05403a