(E)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4-dimethyl-2-methylenehept-5-en-1-ol | 1309113-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4-dimethyl-2-methylenehept-5-en-1-ol
• CAS: 1309113-16-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: SLGCMQKIMBDXBV-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4-dimethyl-2-methylenehept-5-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(R,E)-(2-{5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,2-dimethylpent-3-en-1-yl}oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Elansolid生物合成的分子基础：前所未有的醌型甲基巯基引发的分子内Diels-Alder Cycloaddition / Macroactonization的证据

  摘要：

  完全控制：通过饲喂实验，生物合成基因簇的分析以及模型底物的合成，阐明了滑翔细菌Chitinophaga sancti合成的一种新的，结构独特的聚酮化合物代谢物elansolide A1的生物合成的关键步骤。这些步骤包括前所未有的脱水反应，分子内Diels-Alder环加成反应（IMDA）和不寻常的大内酯化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006880
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-4,4-dimethylhepta-2,6-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4-dimethyl-2-methylenehept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Elansolid生物合成的分子基础：前所未有的醌型甲基巯基引发的分子内Diels-Alder Cycloaddition / Macroactonization的证据

  摘要：

  完全控制：通过饲喂实验，生物合成基因簇的分析以及模型底物的合成，阐明了滑翔细菌Chitinophaga sancti合成的一种新的，结构独特的聚酮化合物代谢物elansolide A1的生物合成的关键步骤。这些步骤包括前所未有的脱水反应，分子内Diels-Alder环加成反应（IMDA）和不寻常的大内酯化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006880

文献信息

• Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1
  作者：Arne Weber、Richard Dehn、Nadin Schläger、Bastian Dieter、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol403441c

  日期：2014.1.17

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.