methyl 2,3-anhydro-5-deoxy-β-D-ribofuranoside | 55073-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-5-deoxy-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl-2,3-anhydro-5-deoxy-β-D-ribofuranoside；Methyl-2,3-anhydro-5-desoxy-β-D-ribofuranosid；(1R,2R,4R,5R)-2-methoxy-4-methyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 55073-68-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: WYFBOEJXIVBFAE-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²-isopropylidene-O³-(toluene-4-sulfonyl)-5-deoxy-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 methyl 2,3-anhydro-5-deoxy-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷合成2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖衍生物

  摘要：

  摘要用二甲基铜酸锂处理甲基2,3-脱水5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷，得到甲基2,5-二脱氧-2-C-甲基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷（54％收率）和甲基3 ，5-二脱氧-3-C-甲基-α-d-木呋喃糖苷（10％）。将前者转化为其3-O-乙酰基和3-O-苄基衍生物，其经酸水解后得到3-O-乙酰基和3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯呋喃糖的总产率为60-75％。在三氟甲磺酸存在下用乙硫醇处理3-O-苄基化合物，得到3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛（20％）和乙基3-O -苄基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-1-硫代-α-d-阿拉伯糖苷（73％）。前者也可以通过在酸性乙硫醇中平衡而从后者获得，将其在O-4下乙酰化，并将产物转化为相应的二甲基乙缩醛（总产率为85％）。脱苄基后，将该化合物用酸水解，以总产率的70％提供4-O-乙酰基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85225-8

文献信息

• Chang; Liu, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1957, vol. 23, p. 169,173, engl. Ref. S. 174
  作者：Chang、Liu

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of lithium dimethyl cuprate with methyl 2,3-anhydro-5-deoxy-α-D-ribofuranoside. A new, convenient route for preparation of 2,5-dideoxy-2-C-methyl-d-arabinofuranose derivatives
  作者：Hiroshi Yamamoto、Hiroshi Sasaki、Saburo Inokawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81069-1

  日期：——
• Synthesis of 2,5-dideoxy-2-C-methyl-d-arabinose derivatives from methyl 2,3-anhydro-5-deoxy-α-d-ribofuranoside
  作者：Hiroshi Yamamoto、Hiroshi Sasaki、Saburo Inokawa

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85225-8

  日期：1984.9

  afforded 3- O -benzyl-2,5-dideoxy-2- C -methyl- d -arabinose diethyl dithioacetal (20%) and ethyl 3- O -benzyl-2,5-dideoxy-2- C -methyl-1-thio-α- d -arabinoside (73%). The former, which was also available from the latter by equilibration in acidic ethanethiol, was acetylated at O-4 and the product converted into the corresponding dimethyl acetal (85% overall yield). This compound was, after debenzylation

  摘要用二甲基铜酸锂处理甲基2,3-脱水5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷，得到甲基2,5-二脱氧-2-C-甲基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷（54％收率）和甲基3 ，5-二脱氧-3-C-甲基-α-d-木呋喃糖苷（10％）。将前者转化为其3-O-乙酰基和3-O-苄基衍生物，其经酸水解后得到3-O-乙酰基和3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯呋喃糖的总产率为60-75％。在三氟甲磺酸存在下用乙硫醇处理3-O-苄基化合物，得到3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛（20％）和乙基3-O -苄基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-1-硫代-α-d-阿拉伯糖苷（73％）。前者也可以通过在酸性乙硫醇中平衡而从后者获得，将其在O-4下乙酰化，并将产物转化为相应的二甲基乙缩醛（总产率为85％）。脱苄基后，将该化合物用酸水解，以总产率的70％提供4-O-乙酰基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖。