4-(三甲基硅烷基)苯甲硫醇 | 57337-85-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 4-(三甲基硅烷基)苯甲硫醇
• 中文别名: 对-(三甲基硅烷基)苯基甲硫醇
• 英文名称: trimethyl(4-mercaptomethylphenyl)silane
• 英文别名: 4-trimethylsilylphenylmethanethiol；4-trimethylsilylbenzylmercaptan；4-trimethylsilylmethanethiol；p-Trimethylsilylphenylmethanthiol；p-(Trimethylsilyl)phenylmethanethiol；(4-trimethylsilylphenyl)methanethiol
• CAS: 57337-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₆SSi
• mdl: MFCD06200763
• 分子量: 196.389
• InChiKey: RVNNRWHHOYUMRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三甲基硅烷基)苯甲硫醇 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到苄硫醇
  参考文献：
  名称：

  一种实用的非金属催化的硅基脱保护的新方 法

  摘要：

  本发明涉及一种高效、温和的有机硅试剂碳硅键断裂的新方法。该反应方法以廉价易得的金属碱为催化剂，以常见商业化溶剂作为反应溶剂和氢源，在空气中及温和条件下即可顺利催化三甲基芳基硅试剂或芳基炔基硅试剂选择性发生碳硅键裂解氢化反应，底物普适性广、官能团兼容性优秀。首次创新性的实现无过渡金属催化的碳硅键断裂反应，也克服传统方法需要使用大大过量的无机碱或昂贵的金属催化剂来进行硅基脱保护的局限，为实验室制备和工业生产中有机硅基团的脱保护提供了一种全新的策略。

  公开号：

  CN107459438B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基-4-三甲基甲硅烷基-苯 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以71%的产率得到4-(三甲基硅烷基)苯甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  Synthetic equivalents of benzenethiol and benzyl mercaptan having faint smell: odor reducing effect of trialkylsilyl group

  摘要：

  Syntheses and odor tests of the trialkylsilylated benzyl mercaptans and benzenethiols have revealed that the trimethylsilyl substituent on the benzene ring has a remarkable effect in reducing the foul smell of the parent benzyl mercaptan and benzenethiol. Protodesilylation allowed these silylated thiols to function as odorless synthetic equivalents of benzyl mercaptan and benzenethiol. This discovery will greatly improve the physical environment of the researcher working with these malodorous compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02052-x

文献信息

• Monophosphine Ligands Promote Pd-Catalyzed C–S Cross-Coupling Reactions at Room Temperature with Soluble Bases
  作者：Jessica Xu、Richard Y. Liu、Charles S. Yeung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acscatal.9b01913

  日期：2019.7.5

  ligands, which were considered less likely to be displaced during the course of the reaction. We show that by using monophosphine ligands instead, more effective catalysis can be achieved. Notably, compared to previous methods, this increased reactivity allows for the use of much lower reaction temperature, soluble bases, and base-sensitive substrates. In contrast to conventional wisdom, our mechanistic

  Pd催化的硫醇与芳族亲电试剂的交叉偶联是合成芳基硫醚的可靠方法，芳基硫醚是制药和农业应用中的重要化合物。由于硫醇和硫醇盐与晚期过渡金属牢固结合，因此以前的研究集中在螯合双膦配体支持的催化剂上，认为在反应过程中双膦配体不太可能被置换。我们表明，通过使用单膦配体代替，可以实现更有效的催化作用。值得注意的是，与以前的方法相比，这种增加的反应性允许使用更低的反应温度，可溶的碱和对碱敏感的底物。与传统观点相反，我们的机理数据表明，硫醇对膦配体的取代程度首先是，
• Development of Odorless Thiols and Sulfides and Their Applications to Organic Synthesis
  作者：Kiyoharu Nishide、Shin-ichi Ohsugi、Tetsuo Miyamoto、Kamal Kumar、Manabu Node

  DOI：10.1007/s00706-003-0122-1

  日期：2004.2.1

  Development of new odorless thiols (dodecanethiol, 4- n -heptylphenylmethanethiol, 4-trimethylsilylphenylmethanethiol, 4-trimethylsilylbenzenethiol) and an odorless sulfide (1-methylsulfanyldodecane) and their applications to dealkylation, Michael addition, Swern oxidation, and Corey - Kim oxidation are described.

  描述了新型无味硫醇（十二烷硫醇，4- 正 庚基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯硫醇）和无味硫化物（1-甲基硫烷基十二烷 ）的开发及其在脱烷基， 迈克尔 加成， Swern 氧化和 科里 - 金 氧化中的应用。 。
• Flavin-catalyzed aerobic oxidation of sulfides and thiols with formic acid/triethylamine
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Dazhi Zhang、Hiroki Iida、Toshio Miyawaki、Masaaki Uenaka、Kenji Murano、Kanji Meguro

  DOI：10.1039/c4cc05216a

  日期：——

  An efficient and practical method for flavin-catalyzed aerobic oxidation of sulfides and thiols with formic acid/TEA is described.

  一种高效实用的方法，用于利用呋喕催化的氧化硫醚和硫醇，使用甲酸/三乙胺。
• A Reversible Fluorescent Probe for Real‐Time Live‐Cell Imaging and Quantification of Endogenous Hydropolysulfides
  作者：Keitaro Umezawa、Mako Kamiya、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/anie.201804309

  日期：2018.7.20

  including hydropolysulfides, has been a subject undergoing intense study in recent years, but further understanding of their “intact” function in living cells has been limited owing to a lack of appropriate analytical tools. In order to overcome this limitation, we developed a new type of fluorescent probe that reversibly and selectively reacts to hydropolysulfides. The probe enables live‐cell visualization

  近年来，包括氢多硫化物在内的反应性硫物种的化学生物学研究一直很深入，但是由于缺乏适当的分析工具，对它们在活细胞中“完整”功能的进一步理解受到了限制。为了克服此限制，我们开发了一种新型的荧光探针，该探针可逆并选择性地与氢硫化物反应。该探针可实现活细胞可视化和内源性氢硫化物定量，而不受内在硫醇物种（如谷胱甘肽）的干扰。此外，已经实现了对氧化应力引起的内在多硫化物波动的实时可逆监测，其时间分辨率约为几秒钟，而使用传统方法尚无法实现这一结果。
• Synthetic equivalents of benzenethiol and benzyl mercaptan having faint smell: odor reducing effect of trialkylsilyl group
  作者：Kiyoharu Nishide、Tetsuo Miyamoto、Kamal Kumar、Shin-ichi Ohsugi、Manabu Node

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02052-x

  日期：2002.11

  Syntheses and odor tests of the trialkylsilylated benzyl mercaptans and benzenethiols have revealed that the trimethylsilyl substituent on the benzene ring has a remarkable effect in reducing the foul smell of the parent benzyl mercaptan and benzenethiol. Protodesilylation allowed these silylated thiols to function as odorless synthetic equivalents of benzyl mercaptan and benzenethiol. This discovery will greatly improve the physical environment of the researcher working with these malodorous compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.