8-iodo-octa-1,6-diyne | 32080-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 8-iodo-octa-1,6-diyne
• 英文别名: 1-Iodocta-2,7-diin；1-Iodo-2,7-octadiyne；8-iodoocta-1,6-diyne
• CAS: 32080-50-5
• 化学式: C₈H₉I
• 分子量: 232.064
• InChiKey: PLOGPUJBBAFVEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-octa-1,6-diyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-bromo-4-methoxy-1-((8-(4-methoxyphenyl)octa-2,7-diyn-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Ridge Walk between Reaction Modes: An Unprecedented Pd-Catalyzed Domino Sequence of Diynyl-Substituted Bromoarenes

  摘要：

  Diynyl-substituted bromoarenes underwent a novel Pd-catalyzed domino reaction to provide benzofurans, pyridinofurans, isochromenes, and indole derivatives. Slight changes of the substrate push the reaction In another direction resulting in benzene annulation.

  DOI：

  10.1021/ol2030923
• 作为产物：
  描述：

  octa-2,7-diyn-1-ol 生成 8-iodo-octa-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  thiacycloheptadeca-3,8,10,15-tetrayne和thiacycloheptadeca-2,8,10,16-tetrayne-4,15-diol。尝试合成硫杂[17]环戊烯

  摘要：

  在Glaser条件下通过氧化使二（八-2,7-二炔基）硫化物环化，可得到3,8,10,15-丁炔三环杂庚酸酯，但尝试将该化合物进行质子重排，使其成为硫杂[17]环戊烯，从而形成复杂的混合物。产品。双-二乙炔基硫醚与5--5-己烯基的反应生成双-（3-羟基辛基-1,7-二炔基）硫化物，在格拉塞尔环化反应中生成噻二环庚基-2,8,10,16-四炔-4,15-二醇。后一种化合物在用碱或酸处理后也得到了混合物。

  DOI：

  10.1039/j39710001485

文献信息

• Hybrids of sugars and aromatics: A Pd-catalyzed modular approach to chromans and isochromans
  作者：Markus Leibeling、Dennis C. Koester、Martin Pawliczek、Daniel Kratzert、Birger Dittrich、Daniel B. Werz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.004

  日期：2010.6.1

  of our synthetic approach is the annelation of the benzene moiety via a highly efficient Pd-catalyzed domino reaction. This powerful approach led to a small library of highly substituted chromans and isochromans by making use of a variety of different diynes and bromoglycals. We investigated several Pd-catalysts in order to improve the yields and to enlarge the scope of the domino reaction. Furthermore

  在此，我们描述了使用碳水化合物作为起始原料的高度取代的苯并二氢吡喃和异苯并二氢吡喃的合成。我们合成方法的关键步骤是通过高效的Pd催化的多米诺反应使苯部分成环。这种强大的方法通过使用各种不同的二炔和溴代糖，形成了一个高度取代的色团和异色团的小型文库。我们研究了几种钯催化剂，以提高收率并扩大多米诺反应的范围。此外，我们通过同位素标记实验阐明了反应的机理。该反应最有可能通过氧化加成进行，接着是两个碳钯化步骤和最后的环化反应。