(4R,6R)-4-(iodomethyl)-6-tridecyl-1,3-dioxan-2-one | 1202063-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4R,6R)-4-(iodomethyl)-6-tridecyl-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 1202063-95-3
• 化学式: C₁₈H₃₃IO₃
• 分子量: 424.363
• InChiKey: SVVGZRZNLKDXEL-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-(iodomethyl)-6-tridecyl-1,3-dioxan-2-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以64%的产率得到(2R)-1-(oxiran-2-yl)pentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚热带雨林中的抗癌剂：螺缩醛EBC-23、24、25、72、73、75和76

  摘要：

  EBC-23、24、25、72、73、75和76是从澳大利亚热带雨林中的laubatii肉桂（月桂科）的果实中分离出来的。EBC-23（1）以9个线性步骤立体选择性合成，总产率为8％，以确认报道的相对立体化学并确定绝对立体化学。全面合成的关键是一系列的Tietze–Smith linchpin反应。发现新的螺缩醛结构基序，例如EBC-23（1），可在小鼠模型中抑制雄激素非依赖性前列腺肿瘤细胞DU145的生长，表明其具有治疗成人难治性实体瘤的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200901525
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(4R)-heptadec-1-en-4-yl] carbonate 在 一溴化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(4R,6R)-4-(iodomethyl)-6-tridecyl-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚热带雨林中的抗癌剂：螺缩醛EBC-23、24、25、72、73、75和76

  摘要：

  EBC-23、24、25、72、73、75和76是从澳大利亚热带雨林中的laubatii肉桂（月桂科）的果实中分离出来的。EBC-23（1）以9个线性步骤立体选择性合成，总产率为8％，以确认报道的相对立体化学并确定绝对立体化学。全面合成的关键是一系列的Tietze–Smith linchpin反应。发现新的螺缩醛结构基序，例如EBC-23（1），可在小鼠模型中抑制雄激素非依赖性前列腺肿瘤细胞DU145的生长，表明其具有治疗成人难治性实体瘤的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200901525

文献信息

• Stereoselective synthesis of bioactive natural spiroacetals aculeatins A and B
  作者：Biswanath Das、Martha Krishnaiah、Chithaluri Sudhakar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.162

  日期：2010.4

  The stereoselective synthesis of two naturally occurring bioactive spiroacetals, aculeatins A and B has been accomplished using 1-tetradecanal as the starting material. The sequence introduces diastereoselective iodine-induced electrophilic cyclization and ring opening of epoxide with 1,3-dithiane as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.