| 1122098-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• CAS: 1122098-18-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 306.43
• InChiKey: QQIVKFZWLZJXJT-GPDGELQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3B,16A)-3,16-二羟基-雄甾-5-烯-17-酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 重氧水 作用下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  16α-羟基-17-酮类固醇重排为17β-羟基-16-酮异构体的机制方面

  摘要：

  碱催化重排 16alpha-羟基-17-酮类固醇 1 到 17beta-羟基-16-酮类固醇 2 的机制方面通过使用 (18) O-和氘标记实验阐明。(18)O-标记实验驳斥了先前提出的重排的宝石水合准双轴脱水机制，并支持传统的烯醇化机制。此外，在 C-17 羰基上比在 C-16 羰基上更有效地通过宝石-水合-脱水达到平衡。17β-酮醇 2 的 C-16 上的羰基朝向 C-17 位置 (k(16,17)) 的烯醇化率比朝向 C-16 位置的 16α-酮醇 1 高约 8-10 倍（ k(17,16)) 和酮醇 2 朝向 C-15 位置 (k(16,15))。在 k(H)/k(D) 范围在 5 之间时，观察到对每次烯醇化的显着氘同位素效应。4 和 8.8。目前的研究结果表明，酮醇 1 的 C-17 羰基处的初始水合-脱水平衡，随后羰基的烯醇化产生了烯二醇中间体，该中间体定量异构化为 16-酮异构体，其中

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.03.001