9-(Ethylamino)benzo[a]phenoxazin-5-one | 1346143-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 9-(Ethylamino)benzo[a]phenoxazin-5-one
• 英文别名: 9-(ethylamino)benzo[a]phenoxazin-5-one
• CAS: 1346143-02-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: FQVKDEXHOLJEJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-(Ethylamino)benzo[a]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-萘黄酮对细胞色素 P450 3A4 的变构激活：同位素稀释分析揭示的分支点调控

  摘要：

  细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 是主要的外源性代谢 CYP。尽管对 CYP 酶学非常感兴趣，但 CYP3A4 催化的两个体外方面仍未得到很好的理解，即顺序代谢和变构激活。因此，我们研究了这样一个系统，其中存在两种现象。在这里，我们报告了尼罗红 (NR) 的连续代谢被异向变构效应物 α-萘黄酮 (ANF) 加速。ANF 增加了 NR 代谢物 M1 和 M2 的形成速率，并扰乱了代谢物比率，有利于 M2。因此，ANF 对动力学分支点具有变构效应。将氘标记的 NR 和未标记的 M1 共同培养，我们表明 ANF 增加了k cat / k off～ 1.8 倍，有利于M2 生产的k cat。稳态代谢实验使用动力学模型进行分析，其中酶和底物不处于快速平衡状态，这种区别允许估计初级 (M1) 和次级 (M2) 产物形成的催化速率，以及酶在这些状态之间的分配。将这些结果与 NR 和 ANF

  DOI：

  10.1021/bi2013454

文献信息

• Evaluation of the fluorescent probes Nile Red and 25-NBD-cholesterol as substrates for steroid-converting oxidoreductases using pure enzymes and microorganisms
  作者：Yaroslav V. Faletrov、Nina S. Frolova、Hanna V. Hlushko、Elena V. Rudaya、Irina P. Edimecheva、Stephan Mauersberger、Vladimir M. Shkumatov

  DOI：10.1111/febs.12265

  日期：2013.7

  electron-donating partners of CYP17A1. The highest specific activity value (1.30 +/- 0.02 min(-)(1)) was achieved for the strain Y. lipolytica DC5, expressing CYP17A1 and the yeast's NADPH-cytochrome P450 reductase. The dye was also metabolized by pure CYP17A1 into the N-dealkylated derivatives, and gave a type I difference spectrum when titrated into low-spin CYP17A1. Analogously, docking simulations demonstrated

  荧光探针尼罗红（非甾体染料）和25- N-[（7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基）-甲基]氨基} -27-降胆固醇（25-NBD-胆固醇）（胆固醇类似物）被评估为类固醇转化氧化还原酶的新型底物。与自动对接的对接模拟显示，尼罗红非常适合细胞色素P45017α-羟化酶/ 17,20-裂解酶（CYP17A1）的底物结合位点（结合能值为-8.3 kcal.mol（-）（1））。发现均表达CYP17A1的重组酿酒酵母和解脂耶氏酵母可催化尼罗红转化为两个N-去烷基化衍生物。在共表达CYP17A1的给电子伴侣时，酵母的转化率会增加。解脂耶氏酵母DC5菌株获得了最高的比活度值（1.30 +/- 0.02 min（-）（1）），表达CYP17A1和酵母的NADPH-细胞色素P450还原酶。该染料也被纯CYP17A1代谢为N-去烷基化衍生物，滴定为低纺丝CYP17A1时，该染料具有I型差异光谱。类
• POLYMER CONJUGATED PROTEIN MICELLES
  申请人：South Dakota State University

  公开号：EP2678001B1

  公开（公告）日：2017-04-05
• Allosteric Activation of Cytochrome P450 3A4 by α-Naphthoflavone: Branch Point Regulation Revealed by Isotope Dilution Analysis
  作者：Caleb M. Woods、Cristina Fernandez、Kent L. Kunze、William M. Atkins

  DOI：10.1021/bi2013454

  日期：2011.11.22

  two in vitro aspects of CYP3A4 catalysis are still not well understood, namely, sequential metabolism and allosteric activation. We have therefore investigated such a system in which both phenomena are present. Here we report that the sequential metabolism of Nile Red (NR) is accelerated by the heterotropic allosteric effector α-naphthoflavone (ANF). ANF increases the rates of formation for NR metabolites

  细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 是主要的外源性代谢 CYP。尽管对 CYP 酶学非常感兴趣，但 CYP3A4 催化的两个体外方面仍未得到很好的理解，即顺序代谢和变构激活。因此，我们研究了这样一个系统，其中存在两种现象。在这里，我们报告了尼罗红 (NR) 的连续代谢被异向变构效应物 α-萘黄酮 (ANF) 加速。ANF 增加了 NR 代谢物 M1 和 M2 的形成速率，并扰乱了代谢物比率，有利于 M2。因此，ANF 对动力学分支点具有变构效应。将氘标记的 NR 和未标记的 M1 共同培养，我们表明 ANF 增加了k cat / k off～ 1.8 倍，有利于M2 生产的k cat。稳态代谢实验使用动力学模型进行分析，其中酶和底物不处于快速平衡状态，这种区别允许估计初级 (M1) 和次级 (M2) 产物形成的催化速率，以及酶在这些状态之间的分配。将这些结果与 NR 和 ANF