N1-cyclopentylpropane-1,3-diamine | 133089-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N1-cyclopentylpropane-1,3-diamine
• 英文别名: N'-cyclopentylpropane-1,3-diamine
• CAS: 133089-10-8
• 化学式: C₈H₁₈N₂
• 分子量: 142.244
• InChiKey: KFICFRXVWYPCCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]imidazole-4-carboxylate 、 N1-cyclopentylpropane-1,3-diamine 反应 48.0h， 以50%的产率得到1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]-N-[3-(cyclopentylamino)propyl]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑4-羧酸衍生物的合成及抗血小板活性

  摘要：

  合成了 1-Aryl烷基-5-苯基磺氨基-咪唑-4-羧酸酯及其带有额外仲氨基的羧酰胺，并鉴定为低微摩尔范围内的抗血小板药物（Born test，诱导胶原蛋白）。为了更准确地描述作用机制，还分别用 ADP、肾上腺素或 PAF 进行了 Born 测试。此外，研究了两种化合物的 COX-1 抑制活性。如果满足基本结构标准，即酰胺基团或酯、磺酰氨基残基、疏水部分和仲氨基官能团，轻微的结构修饰能够改变上述血小板受体之间的活性模式。因此，酯 5c 在 IC50 = 1 μM 和 COX-1 抑制 (IC50 = 0.4 μM) 下表现出 PAF 拮抗活性。甲酰胺 6c 显示出 ADP 拮抗特性 (IC50 = 2 µM)。化合物 6g 也是 PAF 拮抗剂 (IC50 = 4 μM) 和 COX-1 抑制剂 (IC50 = 1 μM)。衍生物 6i 显示出强烈的抗肾上腺素能 (IC50 = 0.15 μM)

  DOI：

  10.1002/ardp.200500150
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氨基丙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N1-cyclopentylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑4-羧酸衍生物的合成及抗血小板活性

  摘要：

  合成了 1-Aryl烷基-5-苯基磺氨基-咪唑-4-羧酸酯及其带有额外仲氨基的羧酰胺，并鉴定为低微摩尔范围内的抗血小板药物（Born test，诱导胶原蛋白）。为了更准确地描述作用机制，还分别用 ADP、肾上腺素或 PAF 进行了 Born 测试。此外，研究了两种化合物的 COX-1 抑制活性。如果满足基本结构标准，即酰胺基团或酯、磺酰氨基残基、疏水部分和仲氨基官能团，轻微的结构修饰能够改变上述血小板受体之间的活性模式。因此，酯 5c 在 IC50 = 1 μM 和 COX-1 抑制 (IC50 = 0.4 μM) 下表现出 PAF 拮抗活性。甲酰胺 6c 显示出 ADP 拮抗特性 (IC50 = 2 µM)。化合物 6g 也是 PAF 拮抗剂 (IC50 = 4 μM) 和 COX-1 抑制剂 (IC50 = 1 μM)。衍生物 6i 显示出强烈的抗肾上腺素能 (IC50 = 0.15 μM)

  DOI：

  10.1002/ardp.200500150

文献信息

• Carbazole-Containing Sulfonamides as Cryptochrome Modulators
  申请人：Reset Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130303524A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, C, D, E, F, G, H, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本文涉及含有咔唑基磺胺衍生物及其药用可接受盐或水合物的结构式I，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b分别描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• CARBAZOLE-CONTAINING AMIDES, CARBAMATES, AND UREAS AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：ReSet Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150284362A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing amide, carbamate, and urea derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, D, E, G, J, L, M, Q, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, complications associated with diabetes, Cushing's syndrome, NASH, NAFLD, asthma, and COPD.

  本文涉及含有咔唑基的酰胺、碳酸酯和脲衍生物，以及其结构式I中的药用可接受盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、D、E、G、J、L、M、Q、a和b分别描述。还提供了含有式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、与糖尿病相关的并发症、库欣综合征、NASH、NAFLD、哮喘和COPD。
• Carbazole-containing sulfonamides as cryptochrome modulators
  申请人：Reset Therapeutics, Inc.

  公开号：US09265772B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, B, C, D, E, F, G, H, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本主题涉及结构式I中含有咔唑基的磺酰胺衍生物及其药学上可接受的盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b相应地描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，例如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• CARBAZOLE-CONTAINING SULFONAMIDES AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：RESET THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160200732A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, C′, D, E, F, G, H′, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本文的主题是针对含有咔唑基的磺酰胺衍生物及其结构式I中的药学上可接受的盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C'、D、E、F、G、H'、a和b分别进行描述。同时提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• NOVEL PLATINUM (II) COMPLEX AND REMEDY FOR MALIGNANT TUMOR
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0704453A1

  公开（公告）日：1996-04-03

  A novel platinum complex (II) represented by general formula (A) and a remedy for malignant tumor containing the same as the active ingredient, wherein R₁ represents a C₁-C₃ lower hydrocarbon group; R₂ ad R₃ represent each independently hydrogen or a C₁-C₃ lower hydrocarbon group, or R₂ and R₃ may be combined together to represent -(CH₂)₄- or -(CH₂)₅-; Y and Z represent each independently ammonia or a monodentate amine having a C₁-C₇ hydrocarbon group, or Y and Z may be combined together to represent a didentate diamine having a C₂-C₁₀ hydrocarbon group; and X- represents an inorganic acid anion or an organic carboxylic acid anion. This compound is efficacious against cisplatin-resistant cancer, has a solubility suitable for intravenous administration, is stable in aqueous solution, and has an excellent antitumor activity.

  一种由通式(A)表示的新型铂络合物(II)和一种治疗恶性肿瘤的药物，其中 R₁ 代表 C₁-C₃低级烃基；R₂ 和 R₃ 各自独立地代表氢或 C₁-C₃低级烃基，或 R₂ 和 R₃ 可结合在一起代表-(CH₂)₄- 或-(CH₂)₅-；Y 和 Z 各自独立地代表氨或具有 C₁-C₇烃基的单阳离子胺，或者 Y 和 Z 组合在一起代表具有 C₂-C₁₀ 烃基的双阳离子二胺；以及 X- 代表无机酸阴离子或有机羧酸阴离子。该化合物对顺铂抗性癌症有效，溶解度适合静脉注射，在水溶液中稳定，具有极佳的抗肿瘤活性。