4-(bis-methylsulfanyl-methylene)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b]thiepin-5-one | 72675-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 4-(bis-methylsulfanyl-methylene)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b]thiepin-5-one
• 英文别名: 4-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzothiepin-5-one
• CAS: 72675-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₆OS₃
• 分子量: 296.478
• InChiKey: FLBLXPDGACYZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bis-methylsulfanyl-methylene)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b]thiepin-5-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-Methoxy-2-methyl-8-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5-thia-dibenzo[a,c]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic annelation via ∝-oxoketene dithioacetals:synthesis of thioresorcinol dimethyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95953-7
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzothiepin-5-one 、 二硫化碳 、 sodium t-butanolate 、 碘甲烷 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUMAR A.; ILA H.; JUNJAPPA H., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 8, 268-269, (M 3001-3054)

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Attempted Simmons-Smith reaction on α-oxoketene dithioacetals: A new general route to 3,4-substituted and annelated thiophenes
  作者：Laxminarayan Bhat、Abraham Thomas、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88342-3

  日期：1992.11

  A new general synthesis of 3- and 3,4-substituted 4a–q, 3,4-annelated 7a–d and condensed tricyclic 9a–e thiophenes has been developed through Simmons-Smith reaction on the respective α-oxoketene dithioacetals. Extension of the reaction to α-cinnamoylketene dithioacetals 10a–e and its higher enyl analogs 13a–d, 15a–c gave the corresponding 3-styryl 11a–e and 3-di- and trienyl 14a–d, 16a–c thiophenes

  通过Simmons-Smith反应在相应的α-氧杂环丁烯二硫缩醛上开发了3和3,4-取代的4a-q，3,4-退火的7a-d和稠合的三环9a-e噻吩的新的一般合成物。将反应扩展至α-肉桂酰基烯酮二硫缩醛10a-e及其高级烯基类似物13a-d，15a-c，可得到相应的3-苯乙烯基11a-e和3-二-和三烯基14a-d，16a-c噻吩区域选择性方式。已经提出了一种可能的机制，该机制涉及通过二价硫上的类胡萝卜素亚甲基插入而形成的基分子的不寻常的分子内羟醛缩合。
• Cyclocondensation of oxoketene dithioacetals with 3-aminopyrazoles: a facile highly regioselective general route to substituted and fused pyrazolo ]pyrimidines
  作者：Abraham Thomas、Manjaree Chakraborty、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85438-7

  日期：1990.1

  3-amino-5-methylthio-4-phenylpyrazole (1b) withα-oxoketene dithioacetals (2a-j derived from acyclic active methylene ketones affords 5-methylthio-6,7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines (3a-J) exclusively. The reaction was found to be equally successful for the synthesis of 7-styryl,7-(4-aryl-1,3-butadienyl) and 7-(6-aryl-1,3,5-hexatrienyl)pyrazolopyrimidines (7a-f) from the respective enoylketene dithioacetals (6a-f)

  3-氨基吡唑（1a）和3-氨基-5-甲硫基-4-苯基吡唑（1b）与α-氧杂环丁烯二硫缩醛（2a-j衍生自无环活性亚甲基酮的环缩合反应生成5-甲硫基-6,7-取代的吡唑并[1] ，5-a]嘧啶（3a-J），发现该反应对于合成7-苯乙烯基，7-（4-芳基-1,3-丁二烯基）和7-（6-芳基-相应的烯基烯酮二硫缩醛（6a-f）中的1​​,3,5-六三烯基）吡唑并嘧啶（7a-f）。同样，1a和1b与环烯基和苯并环烯酮二硫缩醛的反应也可选择性地在区域内提供有角度稠合的5-甲基硫代吡唑并嘧啶然而，来自环戊酮的氧杂环丁烯二硫缩醛分别以几乎相等的量产生角和线性稠合的区域异构体10和11。用阮内镍对一些5-甲基硫代吡唑并嘧啶进行脱硫甲基化，以高收率得到5-未取代的衍生物。
• THOMAS, ABRAHAM;CHAKRABORTY, MANJAREE;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIY+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 577-586
  作者：THOMAS, ABRAHAM、CHAKRABORTY, MANJAREE、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIY+

  DOI：——

  日期：——
• SINGH GURDEEP; ILA HIRIYAKKANAWAR; JUNJAPPA HIRIYAKKANAWAR, SYNTHESIS,(1986) N 9, 744-747
  作者：SINGH GURDEEP、 ILA HIRIYAKKANAWAR、 JUNJAPPA HIRIYAKKANAWAR

  DOI：——

  日期：——