7-methyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzothiepin-5-one | 18850-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 7-methyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzothiepin-5-one
• 英文别名: 7-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin-5-one；7-methyl-3,4-dihydrobenzo[b]thiepin-5(2H)-one；3,4-Dihydro-7-methyl-1-benzothiepin-5(2H)-on；7-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b]thiepin-5-one；7-Methyl-3,4-dihydro-1-benzothiepin-5(2H)-one；7-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzothiepin-5-one
• CAS: 18850-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: RMIUBEHFVJTFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzothiepin-5-one 在 硫酸 、 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2,3-dihydro-7-methyl-6-oxoindano<7,1-bc>thiepin-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些稠合环的琥珀酰亚胺可作为潜在的抗惊厥药†

  摘要：

  描述了两种化合物的合成，它们是作为潜在的抗惊厥药制备的稠合环的琥珀酰亚胺。化合物是3,4,5,6-四氢-7-甲基-6-氧代茚并[ 7,1- bc ]噻吩-4a，5-（2 H）二甲酰亚胺和6,7,8,9-四氢-2 -oxo-1 H-苯并[ cd ] azulene-1,9a-（2 H）二苯甲酰亚胺。后一种化合物的螺二氧戊环也通过缩酮化制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170408
• 作为产物：
  描述：

  4-对甲苯基硫基-丁酸 在 PPA 作用下， 以93%的产率得到7-methyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzothiepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一些稠合环的琥珀酰亚胺可作为潜在的抗惊厥药†

  摘要：

  描述了两种化合物的合成，它们是作为潜在的抗惊厥药制备的稠合环的琥珀酰亚胺。化合物是3,4,5,6-四氢-7-甲基-6-氧代茚并[ 7,1- bc ]噻吩-4a，5-（2 H）二甲酰亚胺和6,7,8,9-四氢-2 -oxo-1 H-苯并[ cd ] azulene-1,9a-（2 H）二苯甲酰亚胺。后一种化合物的螺二氧戊环也通过缩酮化制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170408

文献信息

• Friedel–Crafts reactions of acyl trifluoromethanesulfonates and cyclic acylsulfonium cations generated from acyl fluorides
  作者：K.V. Raghavendra Rao、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.029

  日期：2016.7

  Reactive acyl trifluoromethanesulfonates are formed from the reaction of acyl fluorides with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf). These electrophiles undergo Friedel–Crafts reactions with electron-rich aromatics at room temperature. When a sulfur atom is present at their γ position, their cyclization to acylsulfonium cations is observed and is followed by a rearrangement leading to benzothiepinones

  反应性酰基三氟甲磺酸盐是由酰基氟与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）反应形成的。这些亲电试剂在室温下与富电子芳族化合物发生Friedel-Crafts反应。当硫原子存在于其γ位置时，观察到它们被环化为酰基ls阳离子，随后发生重排，生成苯并噻吩酮（或二苯并[ b，e ]噻吩酮），产率为40-85％。
• Studies on the Synthesis of Condensed Pyridazine Derivatives. IV. Synthesis and Anxiolytic Activity of 2-Aryl-5,6-dihydro-(1)benzothiepino(5,4-c)pyridazin-3(2H)-ones and Related Compound.
  作者：Tohru NAKAO、Minoru OBATA、Minoru KAWAKAMI、Kenji MORITA、Hiroshi TANAKA、Yasuto MORIMOTO、Shuzo TAKEHARA、Takashi YAKUSHIJI、Tetsuya TAHARA

  DOI：10.1248/cpb.39.2556

  日期：——

  A series of 2-aryl-5,6-dihydro-(1)benzothiepino[5,4-c]pyridazin-3(2H)- ones and related compounds were synthesized and evaluated for their ability to displace 3H-diazepam from rat brain membranes in vitro, and to prevent bicuculline induced convulsions in mice in vivo. Compounds with a 4'-methoxyphenyl (36) or 4'-chlorophenyl group (37, 39--42) as 2-aryl substituents showed prominent activities in

  合成了一系列2-芳基-5,6-二氢-（1）苯并噻吩并[5,4-c]哒嗪-3（2H）-及其相关化合物，并评价了其从大鼠脑中置换3H-地西am的能力。并在体外防止细菌性惊厥引起的惊厥。具有4'-甲氧基苯基（36）或4'-氯苯基（37，39--42）作为2-芳基取代基的化合物在体外和体内试验中均显示出显着的活性。其中，2-（4'-氯苯基）-5,6-二氢-（37）和2-（4'-氯苯基）-5,6-二氢-10-氟-（1）苯并噻吩并[5,4- c] + ++哒嗪-3（2H）-1 7-氧化物（41）在抗冲突测试（Vogel型，大鼠）中显示的活性是地西az的两倍，而肌肉松弛程度（罗塔罗德测试，小鼠）和比地西epa增加了孤立的青蛙感觉神经元中的γ-氨基丁酸诱导的氯离子电流（Icl）。从该系列中选择化合物37（Y-23684）作为进一步开发的候选物。讨论了构效关系。
• <i>v</i>-triazolines. Part XVI. Synthesis of benzothiepino[4,5-<i>d</i>]-<i>v</i>-triazole derivatives
  作者：Luisa Maria Rossi、Pasqualina Trimarco

  DOI：10.1002/jhet.5570170738

  日期：1980.11

  The cycloaddition reaction of some arylazides to enamines 4a-f afforded v-triazolines 5a-i; by subsequent acid-catalyzed hydrolysis v-triazoles 6a-c were obtained. The reversibility of the cycloaddition was demonstrated on the basis of spectroscopic or chemical evidences.

  某些芳基叠氮化物与烯胺4a-f的环加成反应得到v-三唑啉5a-i；m / z为1 。通过随后的酸催化水解，得到v-三唑6a-c。根据光谱或化学证据证明了环加成反应的可逆性。
• Chemistry of Seven-Membered Heterocycles, VI. Synthesis of Novel Bicyclic Heterocyclic Compounds as Potential Anticancer and Anti-HIV Agents
  作者：Abou Elfatooh G. Hammam、Nagla A. Abd El-hafeza、Wanda H. Midurab、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1515/znb-2000-0511

  日期：2000.5.1

  arylmethylenecyanoacetamide. The synthesis of the fused-ring pyranes 8 and 9 involved the condensation of the ketones 4 and 5 with malononitrile under basic conditions. The rearrangement of 8 under acidic conditions gave the tetrahydropyridine 10. The pyran 20 was obtained from 15 and benzaldehyde. The screening tests showed that many of the compounds obtained exhibit good anticancer activity comparable to

  合成了几种新的吡啶、吡啶酮和吡喃与苯并硫杂环或苯并庚烯环稠合，作为潜在的抗癌和抗 HIV 药物。稠环吡啶 6、7 和 17-19 是通过七元环酮 1、2 和 3 与亚芳基丙二腈反应并分别用芳香醛处理亚基丙二腈 14、15 和 16 获得的. 相应的吡啶酮 11、12 和 13 由酮 1、2 和 3 和芳基亚甲基氰基乙酰胺制备。稠环吡喃 8 和 9 的合成涉及酮 4 和 5 与丙二腈在碱性条件下的缩合。8在酸性条件下重排得到四氢吡啶10。吡喃20由15和苯甲醛得到。
• KUMAR A.; ILA H.; JUNJAPPA H., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 8, 268-269, (M 3001-3054)
  作者：KUMAR A.、 ILA H.、 JUNJAPPA H.

  DOI：——

  日期：——