ethyl 2-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-3-(methylamino)acrylate | 1606171-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-3-(methylamino)acrylate
• CAS: 1606171-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: ZSFYTXCETGPEMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl β-(methylamino)acrylate 、 1,4-萘醌 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-3-(methylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过环加成/氧化芳香化序列由醌和β-烯胺基酯构建多取代的芳香核衍生物

  摘要：

  AbstractAn unexpected strategy has been discovered for the construction of polysubstituted aromatic core derivatives from the reaction of quinones or N‐substituted maleimides with β‐enamino esters by a cycloaddition/oxidative aromatization sequence that provides products contrary to those delivered by the Nenitzescu reaction. The current method provides a highly favorable synthetic strategy for the efficient construction of important therapeutic agents containing polysubstituted aromatic core structures.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300892