2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-benzothiazole | 127863-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-benzothiazole
• CAS: 127863-00-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NOSSi
• 分子量: 293.505
• InChiKey: DPHAZJXYPDFBEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-benzothiazole 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑鎓化学的新合成α-乙酰乳酸甲酯的模型，并以乙酰乳酸合酶催化的酶促合成α-乙酰乳酸为模型

  摘要：

  α-乙酰乳酸甲酯[2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸甲酯（13）]是通过与苯并噻唑的一系列加合物合成的，类似于乙酰乳酸合酶催化的酶促反应。

  DOI：

  10.1039/c39900000331
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑鎓化学的新合成α-乙酰乳酸甲酯的模型，并以乙酰乳酸合酶催化的酶促合成α-乙酰乳酸为模型

  摘要：

  α-乙酰乳酸甲酯[2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸甲酯（13）]是通过与苯并噻唑的一系列加合物合成的，类似于乙酰乳酸合酶催化的酶促反应。

  DOI：

  10.1039/c39900000331

文献信息

• TEMPO-Catalyzed Electrochemical C–H Thiolation: Synthesis of Benzothiazoles and Thiazolopyridines from Thioamides
  作者：Xiang-Yang Qian、Shu-Qi Li、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b00426

  日期：2017.4.7

  Benzothiazoles and thiazolopyridines are widely prevalent in pharmaceuticals and organic materials. Herein, we report a metal- and reagent-free method for the uniform synthesis of benzothiazoles and thiazolopyridines through 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO)-catalyzed electrolytic C–H thiolation. This dehydrogenative coupling process provides access to a host of benzothiazoles and

  苯并噻唑和噻唑并吡啶在药物和有机材料中广泛流行。在这里，我们报告了一种无金属和无试剂的方法，该方法可通过2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）催化的电解C–H硫醇化来均匀合成苯并噻唑和噻唑并吡啶。该脱氢偶联过程提供了从N-（杂）芳基硫代酰胺中获得大量苯并噻唑和噻唑并吡啶的途径。机理研究表明，硫酰胺底物通过内球电子转移被电化学生成的TEMPO +氧化，得到硫代酰胺基，该基团经过均相芳族取代形成关键的C–S键。