4-(octylsulfanyl)pentan-2-ol | 1225478-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(octylsulfanyl)pentan-2-ol
• 英文别名: 4-octylsulfanylpentan-2-ol
• CAS: 1225478-25-0
• 化学式: C₁₃H₂₈OS
• 分子量: 232.431
• InChiKey: UCDKHDOYLZUPLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 (2S,4S)-(+)-戊二醇 在 苄基丙酮 、 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到4-(octylsulfanyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性抗戊烷-2,4-二醇对布朗斯台德酸催化的酮和酰基硅烷的不对称还原

  摘要：

  通过使用抗-1，3-二醇和催化量（5mol％）的2，4-二硝基苯磺酸在苯中的回流简单方法，将酮和酰基硅烷还原为相应的醇。当使用97％ee的手性戊烷-2,4-二醇时，不对称诱导达到> 99％ee。

  DOI：

  10.1021/ol1006532

文献信息

• Asymmetric reduction of aliphatic ketones and acyl silanes using chiral anti-pentane-2,4-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Mio Hashizume、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.012

  日期：2010.8

  Aliphatic ketones were reduced to the corresponding secondary alcohols by using anti-1,3-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid (DNBSA) in benzene at reflux. Addition of 1-octanethiol in that media improved the efficiency of the reduction. Asymmetric reduction of aliphatic ketones was performed by using chiral anti-pentane-2,4-diol, and highly asymmetric induction (up to >99%

  通过使用抗-1,3-二醇和催化量的苯中的2,4-二硝基苯磺酸（DNBSA），在回流下将脂肪族酮还原为相应的仲醇。在该介质中加入1-辛硫醇可提高还原效率。通过使用手性抗戊烷-2,4-二醇进行脂族酮的不对称还原，并且在叔烷基酮的还原中观察到高度不对称的诱导作用（最高> 99％ee）。在不存在辛硫醇的情况下，使用手性抗戊烷-2,4-二醇和DNBSA进行的酰基硅烷的不对称还原有效地进行，并以高收率和高ee收率获得了相应的α-甲硅烷基醇。