ethyl 2'-(carboxymethyl)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3,3'-bipyrrole-4'-carboxylate | 91534-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2'-(carboxymethyl)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3,3'-bipyrrole-4'-carboxylate
• 英文别名: 2-[3-[1-(benzenesulfonyl)-4-methylpyrrol-3-yl]-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl]acetic acid
• CAS: 91534-30-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 416.455
• InChiKey: QZLMIAFDGFLETA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2'-(carboxymethyl)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3,3'-bipyrrole-4'-carboxylate 在 三甲基硅基二氢化磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到ethyl 3,6-dihydro-5-hydroxy-8-methyl-6-phenylsulphonylpyrrolo<3,2-e>indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of the antitumor agent CC-1065. Synthesis of the unprotected cyclopropapyrroloindole A portion using the 3,3'-bipyrrole strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00243a025
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2'-((N,N-dimethylamino)methyl)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3,3'-bipyrrole-4'-carboxylate 在 盐酸 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 ethyl 2'-(carboxymethyl)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3,3'-bipyrrole-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药CC-1065的合成研究。环丙吡咯并吲哚部分的合成

  摘要：

  使用区域选择性曼尼希反应，将3,3'-联吡咯（4）转化为酰氯（10），再将其转化为三环酚（11）；使用三乙基硅烷在三氟乙酸中选择性还原（11）得到（12），通过进一步还原将其转化为（14），通过分子间的Mitsunobo反应得到环丙吡咯并吲哚（17）。

  DOI：

  10.1039/c39840000389

文献信息

• MAGNUS, PH.;GALLAGHER, T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 6, 389-390
  作者：MAGNUS, PH.、GALLAGHER, T.

  DOI：——

  日期：——