(1R,4R,5S,6S)-5-bromo-6-hydroxy-2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 262280-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4R,5S,6S)-5-bromo-6-hydroxy-2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: (1R,4R,5S,6S)-5-bromo-6-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 262280-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: YGUSDJZOOICTBR-RNJOBUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S,6S)-5-bromo-6-hydroxy-2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-endo-bromo-2-(4'-methoxybenzyl)-6-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的构象刚性的4-氨基-5-卤代戊酸类似物，是γ-氨基丁酸氨基转移酶的有效灭活剂。

  摘要：

  最近，我们发现（Qiu，J .; Pingsterhaus，JM; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，4725-4728），GABA氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂vigabatrin的构象刚性类似物不是GABA-灭活剂。在。为了确定这是否是GABA-AT灭活剂的普遍现象，合成了其他GABA-AT灭活剂的几种单和二卤素取代的构象刚性类似物（7-15），即4-氨基-5-卤代戊酸。潜在的GABA-AT灭活剂。其中四个（+）-7，（-）-9，（+）-10和（+）-15是灭活剂，尽管不如相应的开链类似物有效。氟和溴取代的类似物的最大失活速率常数k（inact）是可比的，表明CX键的断裂不是决定速率的。与该观察结果一致的发现是，[3-（2）H] -10对3.3的失活表现出氘同位素效应，这表明CH键的裂解是决定速率的步骤。氟化类似物7灭活GABA-AT的速率是相应的开链类

  DOI：

  10.1021/jm9904755
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-2-(4-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1R,4R,5S,6S)-5-bromo-6-hydroxy-2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的构象刚性的4-氨基-5-卤代戊酸类似物，是γ-氨基丁酸氨基转移酶的有效灭活剂。

  摘要：

  最近，我们发现（Qiu，J .; Pingsterhaus，JM; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，4725-4728），GABA氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂vigabatrin的构象刚性类似物不是GABA-灭活剂。在。为了确定这是否是GABA-AT灭活剂的普遍现象，合成了其他GABA-AT灭活剂的几种单和二卤素取代的构象刚性类似物（7-15），即4-氨基-5-卤代戊酸。潜在的GABA-AT灭活剂。其中四个（+）-7，（-）-9，（+）-10和（+）-15是灭活剂，尽管不如相应的开链类似物有效。氟和溴取代的类似物的最大失活速率常数k（inact）是可比的，表明CX键的断裂不是决定速率的。与该观察结果一致的发现是，[3-（2）H] -10对3.3的失活表现出氘同位素效应，这表明CH键的裂解是决定速率的步骤。氟化类似物7灭活GABA-AT的速率是相应的开链类

  DOI：

  10.1021/jm9904755