6-chloro-N-(4-(4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine-8-amine | 2661051-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-chloro-N-(4-(4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine-8-amine
• CAS: 2661051-85-8
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₆O
• 分子量: 384.868
• InChiKey: MSFNUUGHGLLIGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)
• pKa：
  6.34±0.70 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-(4-(4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine-8-amine 、 2-bocamino-6-pyrazineboronic acid pinacol ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种SYK激酶抑制剂Lanraplenib的合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种SYK激酶抑制剂Lanraplenib的合成方法。首先，6,8‑二氯咪唑[1,2‑a]吡嗪与4‑(4‑(氧杂环丁烷‑3‑基)哌嗪‑1‑基)苯胺混合，发生取代反应得到6‑氯‑N‑(4‑(4‑(氧杂环丁烷‑3‑基)哌嗪‑1‑基)苯基)咪唑‑[1,2‑a]吡嗪‑8‑胺，随后和4‑Boc氨基‑6‑吡嗪硼酸频哪醇酯，发生Suzuki反应得到Boc保护的Lanraplenib，然后脱去保护剂得到Lanraplenib。本方法提供的Lanraplenib的合成方法，具有原料成本低、收率高的优异性能。

  公开号：

  CN112939983A
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)aniline 、 6,8-二氯咪唑并[1,2-A]吡嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到6-chloro-N-(4-(4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine-8-amine
  参考文献：
  名称：

  一种SYK激酶抑制剂Lanraplenib的合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种SYK激酶抑制剂Lanraplenib的合成方法。首先，6,8‑二氯咪唑[1,2‑a]吡嗪与4‑(4‑(氧杂环丁烷‑3‑基)哌嗪‑1‑基)苯胺混合，发生取代反应得到6‑氯‑N‑(4‑(4‑(氧杂环丁烷‑3‑基)哌嗪‑1‑基)苯基)咪唑‑[1,2‑a]吡嗪‑8‑胺，随后和4‑Boc氨基‑6‑吡嗪硼酸频哪醇酯，发生Suzuki反应得到Boc保护的Lanraplenib，然后脱去保护剂得到Lanraplenib。本方法提供的Lanraplenib的合成方法，具有原料成本低、收率高的优异性能。

  公开号：

  CN112939983A