2-[(4-Chlorophenyl)-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-1-ol | 1228190-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(4-Chlorophenyl)-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 1228190-02-0
• 化学式: C₂₇H₁₉ClO₂
• 分子量: 410.9
• InChiKey: QDZKOGZXTPJSJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 4-氯苯甲醛 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到2-[(4-Chlorophenyl)-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢溴酸催化的萘酚的弗瑞德-克来福特型反应†

  摘要：

  由10mol％的氢溴酸催化，萘酚的羟烷基化和烯丙基化-碘环化在温和的条件下顺利进行。相反，测试的其他布朗斯台德酸，包括HCl，HI，HBF 4，HPF 6，TFA，PTSA，H 2 SO 4，TfOH等，在相同条件下或要求苛刻的反应条件下几乎无效。

  DOI：

  10.1039/c3ra45898a

文献信息

• Novel and potent Lewis acid catalyst: Br₂-catalyzed Friedel–Crafts reactions of naphthols with aldehydes
  作者：Deqiang Liang、Jingjing Li、Yanni Li、Baoling Wang、Ping Cheng、Sha Luo

  DOI：10.1080/00397911.2016.1139723

  日期：2016.2.16

  ABSTRACT A discovery that the inexpensive Br2 can serve as a potent Lewis acid catalyst for bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methanes synthesis is presented. Under the catalysis of Br2 at room temperature, naphthols reacted smoothly with various aldehydes with high efficiency and broad substrate scope. This reaction used to require highly acidic conditions and/or high temperature and/or pressure, and sometimes featured

  摘要 发现廉价的 Br2 可以作为双 (2-羟基-1-萘基) 甲烷合成的有效路易斯酸催化剂。在室温下 Br2 催化下，萘酚与各种醛类反应顺利，反应效率高，底物范围广。该反应过去需要高酸性条件和/或高温和/或高压，有时收率低。此外，理论计算表明 Br2 是一种有效的路易斯酸，可以激活羰基，但它并不是当前通讯中 Br2 具有显着活性的主要原因。图形概要