N-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide | 1361098-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
• CAS: 1361098-21-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O
• 分子量: 356.467
• InChiKey: JLNOUGHBMFBHPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 2,6-二甲基苯基异腈 在 氧气 、 [Zn₄(μ₄-H2O)(TBSC)][TPDFB]₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78 %的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Bodipy 的金属-有机骨架在固态中从一维链转变为二维层结构作为高效可见光多相光催化剂用于锻造 C-B 和 C-C 键

  摘要：

  硼二吡咯亚甲基（也称为 bodipy）作为一类多功能且稳健的荧光团和卟啉的结构类似物，在光捕获和能量转移过程领域引起了极大的兴趣。然而，将 bodipy 单体制备成金属有机框架 (MOF) 及其潜力的开发仍然落后于卟啉 MOF。在这项工作中，两个基于硼二吡咯的 MOF，具有一维链结构的BMOF 1D和具有二维层结构的 BMOF 2D，通过使用二羧基功能化的硼二吡啶配体组装而成。BMOF 1D也可以通过将额外的配体插入BMOF 1D转化为 BMOF 2D将相邻的链交联到菱形网格层中。在此过程中，自发剥离同时发生，形成数百纳米厚度的 BMOF 2D (nBMOF 2D )，可通过超声波液体剥离法在高温下进一步剥离成单层 MOF 纳米片 (BMON 2D )屈服。BMOF 2D和 BMON 2D多孔框架中具有独特的 bodipy 支架在光催化反硼氢化反应和交叉脱氢偶联反应中表现出高反应性和可回收

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11647

文献信息

• A Comparative Mechanistic Study of Cu-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions with <i>N</i>-Phenyltetrahydroisoquinoline
  作者：Esther Boess、Corinna Schmitz、Martin Klussmann

  DOI：10.1021/ja211697s

  日期：2012.3.21

  A comparative mechanistic study of Cu-catalyzed oxidative coupling reactions of N-phenyltetrahydroisoquinoline with different nucleophiles was conducted. Two previously reported combinations of catalyst and oxidant were studied, CuCl2 center dot 2H(2)O/O-2 and CuBr/tert-butyl hydroperoxide (TBHP). On the basis of a synthetic study with different nucleophiles, the electrophilicity of the intermediate iminium ion was estimated and differences between the two methods were revealed. The key intermediate in the aerobic method is shown to be an iminium ion, formed through oxidation by copper(II), which can react with any nudeophile of sufficient reactivity. The role of oxygen is the reoxidation of the reduced catalyst. In the CuBr/TBHP system, an alpha-amino peroxide is proposed as a true intermediate within the catalytic cycle, formed from the amine and TBHP by a Cu-catalyzed radical reaction pathway and acting as a precursor to the iminium ion intermediate.