2,2'-Bis((2'-ethynyl-(1,1'-binaphthalen)-2-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)-1,1'-binaphthalene | 1613159-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-Bis((2'-ethynyl-(1,1'-binaphthalen)-2-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 1-(2-ethynylnaphthalen-1-yl)-2-[4-[1-[2-[4-[1-(2-ethynylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]buta-1,3-diynyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]buta-1,3-diynyl]naphthalene
• CAS: 1613159-15-1
• 化学式: C₇₂H₃₈
• 分子量: 903.094
• InChiKey: YQIBCEHOUQDNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.6
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Bis((2'-ethynyl-(1,1'-binaphthalen)-2-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)-1,1'-binaphthalene 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以11%的产率得到(1Z,25Z,49Z)-tridecacyclo[62.8.0.02,11.03,8.016,25.019,24.026,35.027,32.040,49.043,48.050,59.051,56.067,72]doheptaconta-1,3,5,7,9,11,12,13,14,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35,36,37,38,39,41,43,45,47,49,51,53,55,57,59,60,61,62,63,65,67,69,71-dotetracontaene
  参考文献：
  名称：

  第一个三重扭曲莫比乌斯环烯的设计与合成

  摘要：

  早在 50 年前，理论计算就预测只有一个π表面和一个边缘的莫比乌斯环烯会表现出奇特的电子特性并违反 Hückel 规则。尽管进行了多次合成尝试，但直到 2003 年才制备出第一个单扭曲的莫比乌斯环烯。 在这里，我们提出了一种通用的、合理的策略来合成三重甚至更高扭曲的环状π系统。我们将此策略应用于制备三重扭曲的 [24] 脱氢环烯，其结构已通过 X 射线分析证实。我们的策略基于“扭曲”到“扭动”的拓扑转换。优点是双重的：产品表现出较低的应变程度，并且可以设计出固有地包括扭体的前体，在环化后，最终形成莫比乌斯产品。根据我们的策略，三重扭曲系统比单扭曲系统更容易准备。

  DOI：

  10.1038/nchem.1955
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2,2'-Bis((2'-ethynyl-(1,1'-binaphthalen)-2-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  第一个三重扭曲莫比乌斯环烯的设计与合成

  摘要：

  早在 50 年前，理论计算就预测只有一个π表面和一个边缘的莫比乌斯环烯会表现出奇特的电子特性并违反 Hückel 规则。尽管进行了多次合成尝试，但直到 2003 年才制备出第一个单扭曲的莫比乌斯环烯。 在这里，我们提出了一种通用的、合理的策略来合成三重甚至更高扭曲的环状π系统。我们将此策略应用于制备三重扭曲的 [24] 脱氢环烯，其结构已通过 X 射线分析证实。我们的策略基于“扭曲”到“扭动”的拓扑转换。优点是双重的：产品表现出较低的应变程度，并且可以设计出固有地包括扭体的前体，在环化后，最终形成莫比乌斯产品。根据我们的策略，三重扭曲系统比单扭曲系统更容易准备。

  DOI：

  10.1038/nchem.1955