(S)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxohex-5-en-2-ylcarbamate | 1338233-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxohex-5-en-2-ylcarbamate
• CAS: 1338233-49-0
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄Si
• 分子量: 343.539
• InChiKey: VPVYBFRESMEESY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxohex-5-en-2-ylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The first fluorogenic sensor for sphingosine-1-phosphate lyase activity in intact cells

  摘要：

  报道了用于在完整细胞中定量测定S1PL活性的第一个荧光传感器。

  DOI：

  10.1039/c7cc01659j
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxohex-5-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  FTY720 (Gilenya) 的立体化学定义的受限类似物的设计、合成和抗白血病活性

  摘要：

  FTY720 由于其对 1-磷酸鞘氨醇受体的影响而起到免疫抑制剂的作用。在远高于免疫抑制所需的剂量下，FTY720 还具有抗肿瘤作用。我们已发表的工作表明，至少 FTY720 的某些抗癌活性与其对 S1P 受体的影响无关，而是由于其诱导营养转运蛋白下调的能力。引发营养转运蛋白损失但缺乏 FTY720 的 S1P 受体相关、剂量限制性毒性的化合物有可能成为有效和选择性的抗肿瘤剂。在这项研究中，一系列对映异构纯和立体化学多样化的O生成吡咯烷的-取代苄基醚并测试其杀死人类白血病细胞的能力。发现羟甲基的​​立体化学是化合物活性的关键决定因素。此外，抗白血病活性不需要该基团的磷酸化。

  DOI：

  10.1021/ml4002425

文献信息

• A facile approach to trans-4,5-pyrrolidine lactam and application in the synthesis of nemonapride and streptopyrrolidine
  作者：Wei Huang、Jing-Yi Ma、Mu Yuan、Long-Fei Xu、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.049

  日期：2011.10

  trans-4-hydroxylpyrrolidine lactams 1 starting from amino acid is described. The utility of this method has been demonstrated in the synthesis of antipsychotic nemonapride 3 and antiangiogenic streptopyrrolidine 4. Compared four synthetic stereoisomers of natural streptopyrrolidine 4 in term of spectroscopic and physical data, the absolute structure of the natural product was proposed as (4S,5S)-configuration

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。