N-tert-butyl-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>imino>butanamide | 88089-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>imino>butanamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]imino}butanamide
• CAS: 88089-97-8
• 化学式: C₁₄H₃₀N₂O₂Si
• 分子量: 286.49
• InChiKey: ICAGVCQPOSYMBG-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>imino>butanamide 在 四甲基乙二胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 <2(S,R),3(S,R),4(S,R)>-2-benzamido-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-N-tert-butylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Oximino amide trianions in the stereoselective synthesis of isoxazolines and .gamma.-hydroxy .alpha.-amino acids

  摘要：

  The trianions 17 and 33, which were prepared from the corresponding alpha-oximino amides 7 and 30, were reacted with 4-methoxybenzaldehyde to stereoselectively provide, on acidification, the corresponding trans-substituted isoxazoline-3-carboxamides 8 and 31/32, respectively. Additionally, the dianion 24, which was prepared from the corresponding O-silyl oxime 22, was reacted with 4-methoxybenzaldehyde to stereoselectively give the anti beta-hydroxy oxime 23. Reduction of 8 and 26 stereoselectively gave the 2,3-syn-3,4-anti amino amides 11 and 27. Amides 11 and 27 were subsequently converted to the gamma-hydroxy-alpha-amino acids 12 and 29 and the corresponding lactones 13 and 28. Amino acid 29 is the N-terminal amino acid of the antifungal agent nikkomycin B.

  DOI：

  10.1021/jo00005a042
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2Z)-N-tert-butyl-2-hydroxyiminobutanamide 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到N-tert-butyl-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>imino>butanamide
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成γ-羟基-α-氨基酸的新型阴离子试剂。2 R（S）-苯甲酰基氨基-N-叔丁基-4 R（S）-羟基-4-（4-甲氧基苯基）-3 R（S）-甲基丁酰胺的X射线晶体学研究

  摘要：

  异恶唑啉的反式-Ar [图形省略]）CONHBu吨和肟苏-ARCH（OH）CH（Me）的C（NOSiMe 2 -Bu吨）CONHBu吨，由4-甲氧基苯甲醛（ArCHO）和阴离子分别机甲制备C-将（– ）C（NBu t）和MeCH C（–OSiMe 2 Bu t）C（NBu t）进行立体选择性还原（25：1）和苯甲酰化，生成标题酰胺，通过X射线分析对其进行表征。

  DOI：

  10.1039/c39830000873