1-(2-nitrophenyl)-2-phenylethanol | 53774-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 1-(o-Nitrophenyl)-2-phenyl-ethanol
• CAS: 53774-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: AJJRGQIIABOWPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 1-(2-nitrophenyl)-2-phenylethanol 在 potassium phosphate monohydrate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54 %的产率得到3-phenyl-2-(p-tolyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化转移氢化：由邻硝基苯甲醇发散合成喹啉和喹诺酮类化合物

  摘要：

  在此，我们报道了通过邻硝基苯甲醇的转移氢化缩合一步合成喹啉和喹诺酮的不同合成方法。使用环戊二烯酮铁络合物进行反应，无需任何额外的氧化还原试剂。在邻硝基苯甲醇和仲醇之间进行转移氢化后，随后进行 Friedländer 环化反应，得到 22-90% 的多取代喹啉产物（39 个例子）。所开发的方法还应用于使用伯醇代替仲醇合成喹诺酮类药物（12 个实例）。获得的喹啉产品被转化为几种候选药物，以证明其合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300661
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane 生成 1-(2-nitrophenyl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Bakke,J.M.; Lorentzen,G.B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 650 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From <i>in vitro</i> to <i>in cellulo</i>: structure–activity relationship of (2-nitrophenyl)methanol derivatives as inhibitors of PqsD in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Michael P. Storz、Giuseppe Allegretta、Benjamin Kirsch、Martin Empting、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1039/c4ob00707g

  日期：——

  More than 60 derivatives of (2-nitrophenyl)methanol were synthesized and evaluated regarding their potency to inhibit PqsD. In vitro and in cellulo structure–activity relationships were derived.

  超过60种(2-硝基苯基)甲醇衍生物被合成并评估其抑制PqsD的效力。得出了体外和体内结构-活性关系。
• BAKKE J. M., ACTA CHEM. SCAND. <ACSA-A4>, 1975, B29, NO 6, 667-670
  作者：BAKKE J. M.

  DOI：——

  日期：——