ethyl 2-methyl-5-(1-methylethenyl)furan-3-carboxylate | 1071122-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(1-methylethenyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-5-prop-1-en-2-ylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1071122-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZRBBPQCSFMHIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(1-methylethenyl)furan-3-carboxylate 、 乙酰乙酸乙酯 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-carbethoxy-2,5-dimethyl-5-(3-carbethoxy-2-methyl-5-furyl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和醇和1,3-二羰基化合物的自由基环化反应合成二氢吡喃和二氢呋喃

  摘要：

  进行了1,3-二羰基化合物1a - 1c和α，β-不饱和醇2a - 2f与Mn（OAc）3的氧化环化反应，生成了二氢呋喃。用2-甲基丁3-3-烯-2-醇（2a）处理1a和1b得到了二氢呋喃3aa和3ba以及二氢吡喃4aa和4ba，这是出乎意料的产物。虽然2-甲基丁-3-yn-2-醇（2b）与乙酰丙酮（1b）的反应生成了双呋喃，乙酰乙酸乙酯（1a）生成呋喃，双呋喃和水杨酸酯衍生物的混合物。此外，令人惊讶的是，苯乙烯取代的二氢呋喃是从1,3-二羰基化合物与（3 E）-2,4-二苯基丁-3-烯-2-醇的反应制得的。考虑到这些反应混合物中的中间体，提出了用于形成不同产物的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300229
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 溶剂黄146 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 生成 ethyl 2-methyl-5-(1-methylethenyl)furan-3-carboxylate 、 ethyl 2-hydroxy-5-(1-methylethenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和醇和1,3-二羰基化合物的自由基环化反应合成二氢吡喃和二氢呋喃

  摘要：

  进行了1,3-二羰基化合物1a - 1c和α，β-不饱和醇2a - 2f与Mn（OAc）3的氧化环化反应，生成了二氢呋喃。用2-甲基丁3-3-烯-2-醇（2a）处理1a和1b得到了二氢呋喃3aa和3ba以及二氢吡喃4aa和4ba，这是出乎意料的产物。虽然2-甲基丁-3-yn-2-醇（2b）与乙酰丙酮（1b）的反应生成了双呋喃，乙酰乙酸乙酯（1a）生成呋喃，双呋喃和水杨酸酯衍生物的混合物。此外，令人惊讶的是，苯乙烯取代的二氢呋喃是从1,3-二羰基化合物与（3 E）-2,4-二苯基丁-3-烯-2-醇的反应制得的。考虑到这些反应混合物中的中间体，提出了用于形成不同产物的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300229