(1R,2S,6R,7S)-4-[5-(4-Pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-pentyl]-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione | 138274-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-4-[5-(4-Pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-pentyl]-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 138274-29-0
• 化学式: C₂₂H₃₁N₅O₂
• 分子量: 397.52
• InChiKey: APNIKCRVEGCSHO-SEXKYXSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2S,6R,7S)-4-[5-(4-Pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-pentyl]-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288