6-methyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochroman-1-one | 1385064-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-methyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochroman-1-one
• 英文别名: 6-methyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-4H-isochromen-1-one
• CAS: 1385064-55-0
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₂
• 分子量: 306.284
• InChiKey: URESUVVPFXUDOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲酰氯 在 caesium carbonate 、 1,3-二甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化酰基氟化物的光烯醇化/Diels-Alder反应

  摘要：

  光活化和 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化相结合，使得能够使用酰基氟作为 UVA 光介导的光化学转化的底物，而这种转化以前仅在芳香醛和酮中观察到。化学计量研究和 TD-DFT 计算支持涉及邻甲苯甲酰唑中间体光活化的机制，该中间体在 UVA 照射下表现出“酮样”光化学反应性。利用这种光-NHC催化方法，开发了一种新型光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）工艺，可产生多种异色满-1-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201914456

文献信息

• Hetero-Diels–Alder reaction of photochemically generated α-hydroxy-o-quinodimethanes with trifluoromethyl ketones
  作者：Ken Takaki、Toshifumi Fujii、Hosei Yonemitsu、Makoto Fujiwara、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.082

  日期：2012.8

  Hetero-Diels–Alder reaction of α-hydroxy-o-quinodimethanes photochemically generated from o-tolualdehydes with trifluoromethyl ketones gave a mixture of hemiacetals and hydroxyaldehydes in fairly good yields. Their subsequent oxidation with PCC provided 1-isochromanones as formal oxidative [4+2] cycloaddition products. In contrast, similar reaction of aromatic ketones such as o-methylbenzophenone,

  由邻甲苯甲醛与三氟甲基酮光化学合成的α-羟基邻邻喹啉甲烷的Hetero -Diels-Alder反应得到了相当好的收率的半缩醛和羟基醛的混合物。随后用PCC氧化可提供1-异色酮类化合物，为正式的氧化性[4 + 2]环加成产物。相反，芳族酮如邻甲基二苯甲酮，1-茚满酮和α-四氢萘酮的类似反应仅得到在邻位具有（三氟甲基）羟甲基的相应酮。