2-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan | 1334240-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan
• CAS: 1334240-36-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: BRDIEHYKLOEJQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2,5-二氢呋喃 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 四氯苯醌 、 乙烯基乙醚 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Ru-和 Pd-催化合成 2-芳基呋喃的单瓶 Heck 芳基化/氧化

  摘要：

  2,5-二取代呋喃是通过单瓶 Heck 芳基化/氧化序列合成的。起始材料是 2-取代的 2,3-二氢呋喃，可通过 RCM/异构化序列方便地获得，以及芳烃重氮盐。它们在无配体的 Heck 反应中反应，得到 2,5-二取代的 2,5-二氢呋喃，无需分离或中间处理即可将其氧化为相应的呋喃。根据底物的不同，可以使用氯苯醌或 DDQ 方便地实现氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100549

文献信息

• Synthesis and 2D-QSAR studies of neolignan-based diaryl-tetrahydrofuran and -furan analogues with remarkable activity against Trypanosoma cruzi and assessment of the trypanothione reductase activity
  作者：Ana Paula Hartmann、Marcelo Rodrigues de Carvalho、Lilian Sibelle Campos Bernardes、Milena Hoehr de Moraes、Eduardo Borges de Melo、Carla Duque Lopes、Mario Steindel、João Santana da Silva、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.064

  日期：2017.11

  anti-trypanosomal activity against trypomastigote and amastigote forms of Trypanosoma cruzi, the causative agent of Chagas disease. Based on evidence that modification of a natural product may result in a more effective drug than the natural product itself, and using known neolignan inhibitors veraguensin 1 and grandisin 2 as templates to synthesise simpler analogues, remarkable anti-trypanosomal activity and selectivity

  合成了两个系列的二芳基-四氢呋喃和-呋喃，并针对锥虫病（锥虫）的锥虫病和锥虫病形式，对锥虫的抗锥虫活性进行了筛选。基于有证据表明，对天然产物进行修饰可能比天然产物本身更有效，并且使用已知的新木脂素抑制剂veraguensin 1和grandisin 2作为模板来合成更简单的类似物，发现对于3具有显着的抗锥虫活性和选择性EC 50 0.01μM和EC 50的1,5-二甲氧基化二芳基呋喃5c和2,4-二甲氧基化二芳基-四氢呋喃4e类似物分别为0.75μM，前者的效力比维拉菌素1高260倍，比苯甲硝唑（目前可用于查加斯病治疗的药物）强150倍。测试了最有效的抗锥虫类化合物穿透感染了克氏锥虫变形虫的LLC-MK2细胞的能力，揭示了4e和5e类似物是最有效的，不会对哺乳动物细胞造成损害。特别地，大多数衍生物对小鼠脾细胞无毒。2D-QSAR研究表明，刚性中心核和二甲氧基-芳基取代基的位置极大地影响了抗