1-(3-(2,3-Dihydro-5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1 H-indol-3-yl)propyl)-4H-piperazine | 177735-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-(2,3-Dihydro-5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1 H-indol-3-yl)propyl)-4H-piperazine
• 英文别名: 1-(3-(2,3-dihydro-5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl)-4H-piperazine；3-(3-piperazin-1-ylpropyl)-5-(1,2,4-triazol-4-yl)-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 177735-62-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₆
• 分子量: 312.418
• InChiKey: ZSSLCGCQPVJBKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(2,3-Dihydro-5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1 H-indol-3-yl)propyl)-4H-piperazine 、 溴甲苯 、 potassium carbonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到4-benzyl-1-[3-(2,3-dihydro-5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Indoline and azaindoline derivatives as 5-HT.sub.1D alpha receptor

  摘要：

  式(I)的化合物，或其盐或前药，其中Z代表从呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、噻唑、异噁唑、异噻唑、咪唑、吡唑、噁二唑、噻二唑、三唑和四唑中选择的可选择性取代的五元杂芳环；E代表化学键或含有1-4个碳原子的直链或支链烷基链；Q代表含有1-6个碳原子的直链或支链烷基链；T代表氮或CH；R.sup.1代表芳基(C.sub.1-6)烷基或杂芳基(C.sub.1-6)烷基，其中任一组可能可选择性取代；R.sup.2代表氢或C.sub.1-6烷基是5-HT.sub.1-样受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床病症方面具有用途，特别是偏头痛及相关疾病，需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，相对于与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用。

  公开号：

  US05919783A1

文献信息

• INDOLINE AND AZAINDOLINE DERIVATIVES AS 5-HT1D ALPHA RECEPTOR AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0804432A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US5919783A
  申请人：——

  公开号：US5919783A

  公开（公告）日：1999-07-06
• [EN] INDOLINE AND AZAINDOLINE DERIVATIVES AS 5-HT1D ALPHA RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLINE ET D'AZAINDOLINE UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT1D ALPHA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1996004269A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) Compounds of formula (I), or a salt or prodrug thereof, wherein Z represents an optionally substituted five-membered heteroaromatic ring selected from furan, thiophene, pyrrole, oxazole, thiazole, isoxazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole and tetrazole; E represents a chemical bond or a straight of branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Q represents a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 6 carbon atoms; T represents nitrogen or CH; R1 represents aryl(C1-6)alkyl or heteroaryl(C1-6)alkyl, either of which groups may be optionally substituted; and R2 represents hydrogen or C1-6 alkyl are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5HT1D receptor agonists.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), ou un sel ou un promédicament de ceux-ci. Dans ladite formule, Z représente un noyau hétéroaromatique à cinq chaînons, éventuellement subsituté, choisi parmi furanne, thiophène, pyrrole, oxazole, thiazole, isoxazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole et tétrazole; E représente une liaison chimique ou une chaîne alkylde roite ou ramifiée contenant de 1 à 4 atomes de carbone; Q représente une chaîne alkylène droite ou ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de carbone; T représente azote ou CH; R1 représente arylalkyle(C1-6) ou hétéroarylalkyle(C1-6), l'un quelconque de ces groupes pouvant être éventuellement substitué; et R2 représente hydrogène ou alkyle C1-6. Ces composés constituent des agonistes sélectifs de récepteurs de type 5-HT1, car ils sont de puissants agonistes du sous-type des récepteur humain 5-HT1D$g(a) tout en possédant une affinité sélective décuplée à l'égard du sous-type de récepteur 5-HT1D$g(a) par rapport au sous-type 5-HT1D$g(b); ils sont par conséquent utiles dans le traitement et/ou la prévention d'états cliniques, notamment de la migraine et de troubles associés, pour lesquels un agoniste sélecteur de sous-type des récepteurs 5-HT1D est indiqué, tandis qu'ils provoquent moins d'effets secondaires, notamment des incidents cardio-vasculaires indésirables, que les dérivés associés aux agonistes des récepteurs 5-HT1D et qui ne sont pas sélectifs de sous-type.