(Z)-1-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)naphthalene | 1356251-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-1-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)naphthalene
• CAS: 1356251-43-8
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: CSNMPKCCXDMKOW-NVMNQCDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 (Z)-1-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)naphthalene 、 (E)-1-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropylmethyl N-tosylhydrazones with aromatic bromides: an easy access to multisubstituted 1,3-butadienes

  摘要：

  Direct synthesis of 1,1-disubstitued 1,3-butadienes has been efficiently realized from the cross-coupling of cyclopropylmethyl N-tosylhydrazones with aromatic bromides by means of PdCl2(MeCN)(2) as catalyst. 1,1,4-Trisubstitued 1,3-butadiene derivatives were obtained in up to 70% yields through a one-pot procedure catalyzed by Pd(OAc)(2) in the presence of excessive amount of aromatic bromides. The present methodology provides an easy and efficient route to multisubstituted 1,3-butadienes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.072

文献信息

• Cyclopropylmethyl Palladium Species from Carbene Migratory Insertion: New Routes to 1,3-Butadienes
  作者：Lei Zhou、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol2034405

  日期：2012.2.3

  Cyclopropylmethyl palladium species can be accessed by Pd-catalyzed reaction of either cyclopropyl N-tosylhydrazone with halide or N-tosylhydrazone with cyclopropyl halide. In both approaches migratory insertion of Pd carbene is the key process. These transformations constitute new approaches toward 1,3-butadiene derivatives.

  环丙基甲基钯物质可通过环丙基N-甲苯磺酰to与卤化物或N-甲苯磺酰with与环丙基卤化物的Pd催化反应获得。在这两种方法中，Pd卡宾的迁移插入都是关键过程。这些转变构成了针对1,3-丁二烯衍生物的新方法。