ethyl 2-(1-bromonaphthalen-2-ylamino)-2-oxoacetate | 708258-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(1-bromonaphthalen-2-ylamino)-2-oxoacetate
• 英文别名: (1-bromo-[2]naphthyl)-oxalamic acid ethyl ester；(1-Brom-[2]naphthyl)-oxalamidsaeure-aethylester；(1-Brom-naphthyl-(2))-oxamidsaeure-aethylester；Ethyl 2-[(1-bromonaphthalen-2-yl)amino]-2-oxoacetate
• CAS: 708258-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃
• 分子量: 322.158
• InChiKey: ZXJQAQAPRROJIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-bromonaphthalen-2-ylamino)-2-oxoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1-bromo-[2]naphthyl)-oxalamic acid
  参考文献：
  名称：

  Sergiewskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 55,57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 ethyl 2-(1-bromonaphthalen-2-ylamino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Sergiewskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 55,57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper/O2-Mediated Oxidative C–C Activation of Nitriles for Selective Acylation-Bromination of Anilines
  作者：Wei-Yu Shi、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00287

  日期：2024.5.17

  This study reports selective dual amino acylation and C–H bromination of aniline compounds enabled by Cu/O2 catalyst systems. This method involves crucial oxidation-induced C–CN bond cleavage of α-methylene nitriles to generate an acylcyanide intermediate that is facilely intercepted by anilines. After amino acylation, the Cu(II) precatalyst in combination with NBS generates Cu(III)–Br in situ that

  本研究报告了 Cu/O 2催化剂系统实现苯胺化合物的选择性双氨基酰化和 C-H 溴化。该方法涉及关键的氧化诱导的 α-亚甲基腈 C-CN 键断裂，生成酰氰中间体，该中间体很容易被苯胺拦截。氨基酰化后，Cu(II) 预催化剂与 NBS 结合，原位生成 Cu(III)-Br，参与选择性亲电对位或邻位-C-H 溴化。研究了生物活性苯胺的底物范围、机理方面和后期功能化。这项研究显示了腈的氧化 C-CN 键活化对于开发有价值的反应的合成潜力。
• Boggust et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 680
  作者：Boggust et al.

  DOI：——

  日期：——
• Petjunin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1853,1856; engl. Ausg. S. 2055, 2059
  作者：Petjunin

  DOI：——

  日期：——
• Petjunin; Schkljaew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1364,1369;engl.Ausg.S.1427,1431
  作者：Petjunin、Schkljaew

  DOI：——

  日期：——