(4R,5S)-3-[(1R,2R)-2-(4-methoxybenzyl)cyclopropyl]-4,5-diphenyloxazolidin-2-one | 1158807-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(1R,2R)-2-(4-methoxybenzyl)cyclopropyl]-4,5-diphenyloxazolidin-2-one
• CAS: 1158807-52-3
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃
• 分子量: 399.489
• InChiKey: VJKDDNSQOLWESU-DFXJHMEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-diethoxymethyl-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone 、 4-烯丙基苯甲醚 在 amalgamated zinc 、 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到(4R,5S)-3-[(1S,2S)-2-(4-methoxybenzyl)cyclopropyl]-4,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性有机锌卡宾直接酰胺环丙烷化烯烃不对称合成氨基环丙烷和N-环丙氨基醇

  摘要：

  通过在原甲酸三乙酯中加热由相应的恶唑烷酮制备的手性 N-(二乙氧基甲基)恶唑烷酮可用作烯烃的直接对映选择性酰氨基环丙烷化的有机锌卡宾前体。该反应在广泛的恶唑烷酮和烯烃下成功，并以中等至极好的收率和立体选择性进行。在大多数情况下，反式/外置酰氨基-环丙烷产物是有利的，尽管某些环状烯烃如茚有利于内环丙烷的形成。这些产品可以很容易地加工成环丙氨基醇和氨基酸。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801033