4,5-bis(2-methylbenzo[b]-thiophen-3-yl)thiazole | 1174708-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,5-bis(2-methylbenzo[b]-thiophen-3-yl)thiazole
• 英文别名: 4,5-Bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 1174708-49-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NS₃
• 分子量: 377.555
• InChiKey: DZFFGULKMPZEAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2-methylbenzo[b]-thiophen-3-yl)thiazole 以 正己烷 为溶剂， 生成 C₂₁H₁₅NS₃
  参考文献：
  名称：

  具有中央芳环上的π共轭单元terarylene衍生物的光致变色性能†

  摘要：

  一系列基于 4,5-双苯并噻吩并噻唑已经合成了它们，并在溶液和结晶状态下研究了它们的光致变色特性。还研究了中心芳环对光致变色反应性的取代作用。噻唑环2位上π共轭体系的引入和扩展导致亚芳基的开环和闭环异构体的吸收峰发生红移。4,5-双苯并噻吩并噻唑的2-氢和2-苯基衍生物即使在单晶状态下也显示出光致变色反应。X射线晶体分析表明其分子结构具有准C 2对称性，表明存在显着的CH⋯N和CH⋯S相互作用。尽管2-氢和2-苯基衍生物表现出超过0.5的高光环化反应量子产率，但是尽管2-苯基噻吩基衍生物具有与其他两种衍生物相似的构象，但它们显示出相当小的反应性。同时，这些分子显示出类似的光环回复量子产率，最高可达0.3。还通过量子化学计算讨论了它们的电子结构与光致变色反应性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b823413b
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₁₅NS₃ 以 正己烷 为溶剂， 生成 4,5-bis(2-methylbenzo[b]-thiophen-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  具有中央芳环上的π共轭单元terarylene衍生物的光致变色性能†

  摘要：

  一系列基于 4,5-双苯并噻吩并噻唑已经合成了它们，并在溶液和结晶状态下研究了它们的光致变色特性。还研究了中心芳环对光致变色反应性的取代作用。噻唑环2位上π共轭体系的引入和扩展导致亚芳基的开环和闭环异构体的吸收峰发生红移。4,5-双苯并噻吩并噻唑的2-氢和2-苯基衍生物即使在单晶状态下也显示出光致变色反应。X射线晶体分析表明其分子结构具有准C 2对称性，表明存在显着的CH⋯N和CH⋯S相互作用。尽管2-氢和2-苯基衍生物表现出超过0.5的高光环化反应量子产率，但是尽管2-苯基噻吩基衍生物具有与其他两种衍生物相似的构象，但它们显示出相当小的反应性。同时，这些分子显示出类似的光环回复量子产率，最高可达0.3。还通过量子化学计算讨论了它们的电子结构与光致变色反应性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b823413b

文献信息

• Molecular Rotor Functionalized with a Photoresponsive Brake
  作者：Ryosuke Asato、Colin J. Martin、Seifallah Abid、Yohan Gisbert、Fumio Asanoma、Takuya Nakashima、Claire Kammerer、Tsuyoshi Kawai、Gwénaël Rapenne

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03330

  日期：2021.3.15

  A molecular motor that has been previously shown to rotate when fueled by electrons through a scanning tunneling microscope tip has been functionalized with a terarylene photochrome fragment on its rotating subunit. Photoisomerization has been performed under UV irradiation. Variable-temperature 1H NMR and UV–vis studies demonstrate the rotational motion and its braking action after photoisomerization

  以前已经显示出一种分子电动机，当通过扫描隧道显微镜的尖端由电子提供燃料时，该电动机会旋转，并已在其旋转亚基上使用了亚芳基光致变色片段进行了功能化。在UV辐射下已经进行了光异构化。可变温度1 H NMR和UV-vis研究证明了光异构化后的旋转运动及其制动作用。制动作用可以通过加热来逆转。一旦获得了刚性且平面闭合的形式，在较低的温度下旋转将有效地减慢，从而使这种新型转子成为具有对电子和光的独立响应的潜在电动机。