3,7-dioxo-6,7-seco-11β-eudesm-4-en-6,12-olide | 112894-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,7-dioxo-6,7-seco-11β-eudesm-4-en-6,12-olide
• CAS: 112894-92-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: UQBVJEJPLGNQQL-PSLIRLAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到3,7-dioxo-6,7-seco-11β-eudesm-4-en-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  α-Santonin 转化为 7-Hydroxyeudesmanes

  摘要：

  (11S)-12-hydroxy-7α-eudesmane-3,6-dione 在对甲苯磺酸存在下的自氧化得到 6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one，它是用间氯过氧苯甲酸氧化得到 (11R)-7α,12-dihydroxyeudesm-4-ene-3,6-dione。还研究了一些其他 12-hydroxyeudesman-6-ones 向 7,12-dihydroxyeudesman-6-ones 的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3560

文献信息

• Acid-Catalyzed Autoxidation of 12-Hydroxyeudesman-3,6-dione to 6,12-Epoxyeudesma-4,6-dien-3-one
  作者：Hajime Nagano、Hiroko Sugihara、Hiroko Ito、Michio Shiota

  DOI：10.1246/cl.1987.1571

  日期：1987.8.5

  Treatment of a benzene solution of 12-hydroxyeudesman-3,6-dione with p-toluenesulfonic acid in air gave 6,12-epoxyeudesma-4,6-dien-3-one (2) in 57% yield. Dienone 2 was further oxidized to give 7-hydroxyeudesmanes.

  在空气中用对甲苯磺酸处理 12-羟基桉叶烷-3,6-二酮的苯溶液，得到 6,12-环氧桉叶烷-4,6-二烯-3-酮（2），收率为 57%。二烯酮 2 被进一步氧化，得到 7-羟基桉叶烷。